[发明专利]N-(取代苯基)吡唑并梣酮类衍生物、其制备方法及应用

说明书

本发明属有机化学领域，公开了系列新的N‑(取代苯)基吡唑基梣酮类衍生物、其制备方法及应用。该系列化合物是以梣酮为原料通过一系列反应，得到梣酮酮，然后分别与不同的取代苯肼盐酸盐反应，得到系列新的N‑(取代苯)基吡唑基梣酮类衍生物，其结构通式如下。本发明化合物对三龄粘虫具有很强的生长抑制和毒杀活性，部分化合物高于母体梣酮和阳性对照川楝素，有望用于制备新型的天然产物杀虫剂，此外，本发明化合物对部分细菌表现较好的抑菌活性，有望开发成潜在的天然产物抑菌剂。

技术领域

本发明属有机化学领域，涉及梣酮类衍生物，尤其涉及系列具有杀虫和抑菌活性的N-(取代苯基)吡唑并梣酮类衍生物及其制备方法和该系列衍生物在制备天然产物杀虫和抑菌剂中的应用。

背景技术

梣酮(fraxinellone)是一种天然的降解型柠檬苦素类化合物，含有一个α取代呋喃环的结构。在1965年，Pailer等初步测定了其结构，随后在1969年，Coggon等首次从D.albus.L.中分离出梣酮，并首次通过X单晶衍射证明了其绝对构型(Coggon P,etal.1969.J Chem Soc D,Chem Commun,828)。目前，梣酮主要可以从许多芸香科植物或楝科植物中提取、分离而得，这些植物如：新疆白鲜(D.angustifolius)、帕拉芸香(Fagaropsisglabra)、榆橘(Raulinoa echinata)、白鲜皮(D.dasycarpus)、和苦楝树(Meliaazadarach)中分离而得(Liu Z L,et al.2002.J Agric Food Chem,50:1447；D’AmbrosioM,Guerriero A.2002.Phytochemistry,60:419-424.Boustie J,et al.Phytochemistry,1990,29:1699-1701；Biavatti M W,et al.Z.Naturforsch,56C:570-574；Nakatani M,etal.Phytochemistry,49:1773；Fukuyama Y,et al.Tetrahedron Lett,13(33):3401)。

早在1972年日本学者Fukuyama等(Fukuyama Y,et al.Tetrahedron Lett,13(33):3401)首次报道了梣酮的全合成。Tokoroyama等应用Diels-Alder反应顺利合成了外消旋体梣酮(Tokoroyama T,et al.J Chem Soc,Perkin I:1557)。在1997和2005年，Okamura等和Trudeau等以不同的方法又合成了梣酮及其相关化合物(Okamura H,etal.1997.Tetrahedron Lett,38:263.Trudeau S,et al.2005.Org Lett,7:5465)。