[发明专利]N-(取代苯基)吡唑并梣酮类衍生物、其制备方法及应用有效
申请号: | 201611048510.1 | 申请日: | 2016-11-25 |
公开(公告)号: | CN106749288B | 公开(公告)日: | 2018-07-10 |
发明(设计)人: | 郭勇;曲来亮;王晓光;钟雪;杭婷 | 申请(专利权)人: | 郑州大学 |
主分类号: | C07D491/048 | 分类号: | C07D491/048;A01N43/90;A01P1/00;A01P7/04 |
代理公司: | 郑州联科专利事务所(普通合伙) 41104 | 代理人: | 时立新 |
地址: | 450001 河南*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 制备 本发明化合物 天然产物 基吡唑 取代苯 取代苯肼盐酸盐 有机化学领域 系列化合物 结构通式 取代苯基 生长抑制 阳性对照 抑菌活性 川楝素 潜在的 杀虫剂 抑菌剂 粘虫 吡唑 母体 应用 细菌 表现 开发 | ||
1.N-(取代苯基)吡唑并梣酮类衍生物,其特征在于,其化学通式为:
其中R分别为:
2.如权利要求1所述的N-(取代苯基)吡唑并梣酮类衍生物,其特征在于,选R如下化合物:
3.制备如权利要求1所述的N-(取代苯基)吡唑并梣酮类衍生物的方法,其特征在于,通过如下方法实现:
(1)制备4-羰基-5-(二甲氨基亚甲基)梣酮:
将三氧化铬和吡啶用无水二氯甲烷溶解,然后加入叔丁基过氧化氢搅拌,然后加入梣酮,室温条件下反应,TLC检测,反应完全后,减压浓缩柱层析分离得化合物梣酮酮;将化合物梣酮酮用甲苯溶解,后加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛加热回流反应,TLC检测,反应完全后,减压浓缩,柱层析分离,得化合物4-羰基-5-(二甲氨基亚甲基)梣酮;
(2)、制备目标物
将4-羰基-5-(二甲氨基亚甲基)梣酮与取代的苯肼盐酸盐用无水乙醇溶解,加热至回流,TLC跟踪检测,反应结束后,减压浓缩将乙醇旋干后,加入二氯甲烷使其溶解,用硅胶薄板分离得到目标化合物;
所用的取代苯肼盐酸盐分别为:
苯肼盐酸盐、2-氟苯肼盐酸盐、2-氯苯肼盐酸盐、3-氯苯肼盐酸盐、3-硝基苯肼盐酸盐、4-氟苯肼盐酸盐、4-氯苯肼盐酸盐、4-溴苯肼盐酸盐、4-甲基苯肼盐酸盐、4-异丙基苯肼盐酸盐、4-氰基苯肼盐酸盐、3、4-二氟苯肼盐酸盐、3、4-二氯苯肼盐酸盐、2-氯-4-氟苯肼盐酸盐、2、4-二氯苯肼盐酸盐、2、4-二甲基苯肼盐酸盐、2-氯-5-氟苯肼盐酸盐、3、5-二氟苯肼盐酸盐、2、4、6-三氯苯肼盐酸盐、2、3、5、6-四氟苯肼盐酸盐。
4.如权利要求3所述的N-(取代苯基)吡唑并梣酮类衍生物的制备方法,其特征在于:
4-羰基-5-(二甲氨基亚甲基)梣酮与取代的苯肼盐酸盐的摩尔比为:1:1.2。
5.如权利要求1所述的N-(取代苯基)吡唑并梣酮类衍生物在制备天然产物杀虫剂和抑菌剂中的应用,其特征在于,将其应用于制备三龄粘虫杀虫剂和抑菌剂。
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