[发明专利]一种天然产物selaginpulvilin的衍生物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201611043917.5 | 申请日: | 2016-11-23 |
公开(公告)号: | CN106748667B | 公开(公告)日: | 2020-05-08 |
发明(设计)人: | 尹胜;唐贵华;张君生;刘信 | 申请(专利权)人: | 中山大学 |
主分类号: | C07C39/23 | 分类号: | C07C39/23;C07C47/57;C07D311/94;C07C65/19;C07C43/315;C07C43/215;C07C69/21;C07C43/23;A61K31/05;A61K31/11;A61K31/366;A61K31/192;A61K31/075;A6 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 陈卫 |
地址: | 510275 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 天然 产物 selaginpulvilin 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种天然产物selaginpulvilin的衍生物的制备方法,其特征在于,所述天然产物selaginpulvilin的衍生物的结构式如式(I)或式(II)所示,
其中,R1为烷基、醛基、羧基、羟基或氢;R2为氢或羟基;R3为烷氧基、羟基;R4为芳乙炔基;R5为氢、羟基、苯基或取代苯基;R6为取代苯基,取代基选自甲氧基;
所述制备方法具体包括如下步骤:
S1.式(III)所示的溴苯甲酸类化合物与碘乙酸反应,得到结构式如式(IV)所示的化合物;
S2.将步骤S1所得如结构式(IV)所示的化合物依次与碘甲烷、苯硼酸类化合物反应得到结构式如式(V)所示的化合物;其中,X为溴;
S3.将步骤S2得到的结构式如式(V)所示的化合物与甲磺酸进行反应,得到结构式如式(VI)所示的化合物;其中,X为溴;
S4.当X为溴时,将结构式如式(VI)所示的化合物与芳乙炔类化合物反应,得到结构式如式(VII)所示的化合物;
S5.将步骤S4得到的结构式如式(VII)所示的化合物与格氏试剂溴化镁类化合物进行反应后,得到结构式如式(VIII)所示的化合物;
S6.将步骤S5得到的结构式如式(VIII)所示的化合物与苯甲醚类化合物进行反应后,得到结构式如式(I)所示的化合物;
S7.将步骤S6得到的结构式如式(I)所示的化合物经过脱烷基、溴代酰化反应后,再与磷酸二氢钠和亚氯酸钠反应,最后与碳酸银反应,得到结构式如式(II)所示的化合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,R1为氢、羧基、醛基、羟基、C1~5烷基;R2为氢或羟基;R3为甲氧基、羟基;R4为对甲氧基苯乙炔基、对羟基苯乙炔基、对乙酰基苯乙炔基;R5为氢、羟基、对甲氧基苯基;R6为对甲氧基苯基。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,S1步骤中反应温度为80~120℃,反应时间为20~30h。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,S3步骤中反应温度为60~70℃,反应时间为5~7h。
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