[发明专利]一种多功能穴番-卟啉化合物及其合成方法和应用

说明书

本发明公开了一种多功能穴番‑卟啉化合物及其合成方法和应用，其结构式如下：其制备方法是：1)利用式1化合物先与1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐，然后与1‑羟基‑苯并三氮唑反应，再与N，N‑二异丙基乙胺和N‑叔丁氧羰基‑乙二胺反应，即得式2化合物，式1化合物和式2化合物的结构式如下：2)将式2化合物与三氟乙酸反应，得到式3化合物，结构式如下：3)利用式4化合物先与1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐反应，然后与1‑羟基‑苯并三氮唑反应，再与物N，N‑二异丙基乙胺和式3化合物反应，即得目标化合物，式4化合物的结构式如下：该化合物在pH检测、细胞荧光成像和单线态氧的产生等方面具有应用前景。

技术领域

本发明属于荧光/核磁多功能探针分子的制备及生物环境检测技术领域，具体涉及一种多功能穴番-卟啉化合物及其合成方法和应用，该穴番-卟啉化合物具有pH敏感功能、细胞荧光成像、单线态氧等特性，在生理微环境检测、细胞荧光成像和光动力学治疗领域具有广泛应用的前景。

背景技术

多功能分子探针是集多种功能于一体的探针，是一种构建分子探针的新思路。近年来，有很多文献报道了多功能的分子探针(Biomaterials,2012,33,5363-5375；Nanoscale,2015,7,12843-12850；Nat.Commun.,2014,5)。但是，这些分子探针均是基于纳米粒子平台所构建，而集多种功能于一体的小分子探针鲜有报道。设计多功能的小分子探针目前还存在一些挑战，其中最重要的就是选择一个合适的小分子平台。

卟啉类化合物独特的结构及其光学特性使其在生物化学(Bioorg.Med.Chem.,2004, 12,2469-2475；Anal.Biochem.,2003,320,273-280；Microcirculation.,2004,11,317-326)、材料化学(Appl.Phys.B:Lasers.Opt.,2001,72,215-219；Inorg.Chem.,2005,44, 7530-7539)、药物化学(Photochem.Photobiol.,1999,69,482-488)、电化学(J.Phys.Chem. B.,2005,109,15397-15409；J.Am.Chem.Soc.,2005,127,7700-7702)、分析化学(Anal. Chem.,2002,74,821-825)、有机化学(J.Org.Chem.,2004,69,8121-8124；J.Org.Chem., 2000,65,7323-7344)等领域的应用十分广泛。并且，很多金属卟啉化合物，如血卟啉、叶绿素、维生素B12等在生物体的生命活动中都扮演着重要的角色(Chem.Rev.,2004,104, 561-588；J.Am.Chem.Soc.,2005,127,3310-3320)。卟啉类化合物在光动力学治疗 (Materials,2013,6,817-840)、光热治疗(Acs Nano,2013,7,2541-2550；Angew.Chem.Int. Ed.,2014,53,6956-6959)、放疗(Eur.J.Nucl.Med.Mol.I.,2008,35,734-742)、正电子断层扫描(Angew.Chem.Int.Ed.,2012,51,13128-13131；Acs Nano,2013,7,4221-4232)、磁共振造影剂(Chem.Biol.,2010,17,665-673)等领域也得到了一定的应用。可以说卟啉化合物是化学界的一个多才多艺的明星分子。