[发明专利](Z，E)5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氢黄酮-7-O-糖苷及其制备及其应用

说明书

本发明提供一种（Z，E）5‑OH‑3‑（苯基衍生物‑次甲基）‑二氢黄酮‑7‑O‑糖苷及其制备方法及应用；（Z，E）‑5‑OH‑3‑（苯基衍生物‑次甲基）‑二氢黄酮‑7‑O‑糖苷，其结构通式见（Ⅰ）所示，其中：R₁可为葡萄糖基（‑glucose）、芸香糖基（‑[[6‑O‑(6‑Deoxy‑alpha‑L‑mannopyranosyl)‑beta‑D‑glucopyranosyl]oxy]）、新橙皮糖基（‑[[2‑O‑(6‑Deoxy‑alpha‑L‑mannopyranosyl)‑beta‑D‑glucopyranosyl]oxy]）、葡萄糖醛酸基（7‑beta‑D‑glucopyranose acid）；R₂可为‑H、‑OH、‑OCH₃；R₃可为‑H、‑OH、‑OCH₃、‑O‑glucose、‑O‑glucuronic、‑O‑neohesperidose、‑F、‑Cl、‑Br中单基团或多基团；R₄可为‑H、‑OH、‑OCH₃，‑Cl、‑Br、‑NO₂、‑COOH、亚甲二氧基中单基团或多基团；具有较佳的抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌、抗菌、心脑血管保护的化合物，能广泛应用于食品、化妆品、药品等工业中。

技术领域：

本发明属于化学、化妆品和医药领域，涉及一种黄酮类化合物及其制备方法及其应用，特别是一种(Z，E)5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氢黄酮-7-O-糖苷及其制备方法及其应用。

背景技术：

黄酮类化合物在自然界中种类繁多，含量丰富，提取制备工艺简单，价格低廉。由于天然黄酮系植物酶的次生代谢产物，多含有酚羟基。由于酚羟基分布不均匀，分占两个苯环，未形成邻二酚OH，抗氧化性作用较弱，代表性的化合物如橙皮苷、柚皮苷、新橙皮苷、地奥司明、野漆树苷、芹菜素、橙皮素、柚皮素、甲基橙皮苷。即使含有邻二酚羟基，由于两个苯环具有较好的共平面性，分子与分子易于层层排列，形成结晶，水溶性低，生物利用度低下，抗氧化能力有限。代表性化合物有黄芩苷、芦丁、灯盏花素、金银花苷、黄芩素、木犀草素。茶多酚中儿茶素的混合物，结构近似，物理化学性质接近，分离较为困难。且活性较强的儿茶酚中表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、表儿茶素没食子酸酯(ECG)，因分子中含有酯键，性质不稳定，应用受到限制。

橙皮苷、柚皮苷、新橙皮苷、地奥司明、野漆树苷、芹菜素、橙皮素、柚皮素、甲基橙皮苷、黄芩苷、芦丁、灯盏花素、金银花苷、黄芩素、木犀草素等黄酮类化合物，在抗炎、抗氧化、抗菌、抗病毒、抗肿瘤、扩张心脑血管等作用的强弱，主要依赖于水溶性和清除氧自由基的能力。因此，如何来提高其在上述各领域中的应用效率。首先，引入大的基团，增加空间位阻，破环分子中两个苯环的共平面性，进而增加水溶性；其次，增加酚羟基的基团和双键数目，可以提高抗氧化性；再者增加酚羟基和其他极性基团，也能提高分子的极性，增加水溶性；最后，引入甲氧基，氯素等小极性基团，可以延缓代谢，延长作用时间。

发明内容：

本发明就是要提供一种(Z，E)5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氢黄酮-7-O-糖苷及其制备方法及其应用；是以5-OH二氢黄酮-7-O-糖苷为原料，通过aldol condensation反应，在3-位引入较大的基团，破环分子的平面性，得到水溶性较好或酚羟基较多的化合物，提高黄酮类化合物水溶性及抗氧化性，较EGCG、ECG中酯键稳定性高的化合物，提高清除氧自由基的能力或更好的生物利用度，以其具有较佳的抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌、抗菌、心脑血管保护的化合物，能广泛应用于食品、化妆品、药品等工业中。

发明所述的技术方案为，

本发明(Z，E)5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氢黄酮-7-O-糖苷，其结构通式如(Ⅰ)所示，