[发明专利](Z,E)5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氢黄酮-7-O-糖苷及其制备及其应用有效

专利信息
申请号: 201610821025.7 申请日: 2016-09-13
公开(公告)号: CN106632545B 公开(公告)日: 2019-06-25
发明(设计)人: 申秀丽;郭孟萍;闻永举 申请(专利权)人: 宜春学院
主分类号: C07H17/07 分类号: C07H17/07;C07H1/00;A61K31/7048;A61P29/00;A61P39/06;A61P31/04;A61P31/10;A61P31/12;A61P35/00;A61P9/00;A61K8/60;A61Q19/08;A23L33/10
代理公司: 南昌赣西专利代理事务所(普通合伙) 36121 代理人: 谢年凤
地址: 336000 *** 国省代码: 江西;36
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摘要:
搜索关键词: oh 苯基 衍生物 甲基 黄酮 糖苷 及其 制备 应用
【权利要求书】:

1.一种 (Z,E)-5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氢黄酮-7-O-糖苷,其结构通式见(Ⅰ)所示,

其中:R1为葡萄糖基、芸香糖基、新橙皮糖基、葡萄糖醛酸基;R2为-H、-OH、-OCH3;R3为-H、-OH、-OCH3、-F、-Cl、-Br中单基团或多基团;R4为-H、-OH、-OCH3,-Cl、-Br、-NO2、亚甲二氧基中单基团或多基团。

2.根据权利要求1所述的 (Z,E)-5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氢黄酮-7-O-糖苷的制备方法,是以5-OH二氢黄酮-7-O-糖苷为原料,在极性溶剂中,以有机碱和有机酸为催化剂,与结构式(III)通过aldol condensation反应制得,控制(Z,E)-5-OH二氢黄酮-7-O-糖苷与苯甲醛类的mol比例为3:1-1:3,反应温度在室温至120℃;其结构式(III)

R4为-H、-OH、-OCH3,-Cl、-Br、-NO2、亚甲二氧基中单基团或多基团;

所述的有机碱,为二甲胺、二乙胺、四氢吡咯、哌啶、哌嗪、吗啉任意一种。

3.根据权利要求2所述的(Z,E)-5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氢黄酮-7-O-糖苷的制备方法,其特征是所述5-OH二氢黄酮7-O-糖苷,其结构式见(II),

其中:R1、R2、R3和结构(I)式中R1、R2、R3基团含义相同。

4.根据权利要求2所述的(Z,E)-5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氢黄酮-7-O-糖苷的制备方法,其特征是所述的极性溶剂为 DMSO、DMF、THF、醇类任意一种;所述的醇类为甲醇、乙醇、 丙醇、异丙醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇任意一种。

5.根据权利要求2所述的(Z,E)-5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氢黄酮-7-O-糖苷的制备方法,其特征是所述的有机酸为甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、苯甲酸、苯乙酸、苯丙酸,乳酸、琥珀酸、酒石酸任意一种。

6.根据权利要求1所述的(Z,E)- 5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氢黄酮-7-O-糖苷,用于制备抗炎、抗氧化食品、化妆品组合物,抗菌、抗肿瘤、心脑血管保护的药物的组合物。

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