[发明专利]一类对苯胺和邻甲苯胺气体有传感功能的荧光化合物及其荧光传感薄膜制备和应用

说明书

技术领域

本发明属于荧光化合物制备技术领域，涉及一类荧光化合物及其制备方法与利用该荧光化合物制备传感薄膜的方法和应用，具体涉及一类对苯胺和邻甲苯胺具有传感功能的荧光化合物及其荧光传感薄膜的制备和应用。

背景技术

有机胺类气体是细胞生长和生物腐败的副产物，与此同时，作为一种重要的化工原料，有机胺也被广泛的应用于化工生产、化妆品研发和食品添加剂等领域中。这也就意味着有机胺类气体能够从垃圾场、废水、汽车尾气和工业废料等多种领域中被释放出来。过量的有机胺类气体严重破坏了生态环境和人们的身体健康。有些有机胺类气体通常作为空气质量指标，有些也被用于某些疾病的监测，例如：尿毒症，肝脏病和肺癌。目前，大多数的化工厂中，苯胺及邻甲苯胺的含量远远超过人体所能够承受的范围，过量苯胺及邻甲苯胺的存在极大的增加人们患高铁血红蛋白症的风险。因此，对于环境、空气中苯胺的快速准确的检测迫在眉睫。

为了有效监测空气质量，发展一种快速、准确、灵敏的手段用于苯胺的现场检测，成为当今科研工作者以及公安部门的重大研究课题。目前。环境中苯胺的监测主要有光度法和色谱法，但是这两种方法监测条件十分苛刻且造价十分昂贵，因此难以广泛投入使用。为此，许多研究者发展了荧光法、流动注射光度法、动力学光度法等对苯胺进行测定。其中，荧光法中将荧光报告基团固定到固体基片表面所得到的薄膜荧光传感具有可重复使用、易于器件化等优点。因此，针对有机胺的气相检测，发展高性能荧光薄膜传感器具有特别的意义。虽然有机胺检测越来越受到人们的关注，但是在目前所报道的传感体系中，灵敏度、选择性均很难满足实际检测的需要。

发明内容

为了克服上述现有技术存在的缺陷，本发明的目的在于提供一类对苯胺和邻甲苯胺具有传感功能的荧光化合物及其荧光传感薄膜的制备和应用，该荧光化合物的制备方法操作简单、稳定性好，经该荧光化合物制得的荧光薄膜在检测时具有灵敏度高、响应速度快等优点，能够有效的实现对苯胺和邻甲苯胺气体的快速灵敏检测。

本发明是通过以下技术方案来实现：

本发明公开了一类对苯胺和邻甲苯胺具有传感功能的荧光化合物，该荧光化合物的结构式如下：

其中，n＝12或16；或

本发明还公开了一类对苯胺和邻甲苯胺具有传感功能的荧光化合物的制备方法，包括以下步骤：

1)制备化合物1

将萘酐和二溴异氰尿酸分别溶于20％的发烟硫酸中，室温下充分搅拌均匀，将二溴异氰尿酸的发烟硫酸溶液滴加在萘酐的发烟硫酸中，再在60～90℃的条件下继续搅拌反应12～48小时，然后将混合液倾入碎冰中搅拌均匀，抽滤、洗涤、干燥，得到化合物1；

2)制备化合物2

在氮气保护下，将化合物1溶于冰醋酸中，室温搅拌均匀，然后添加化合物R，回流搅拌2～4小时，过滤收集沉淀，将沉淀物溶于冰水中并充分搅拌，然后将抽滤、洗涤、干燥得到的化合物进行柱色谱分离，得到化合物2；

其中，所述化合物2的结构式为：

所述化合物R的结构式为：或

3)制备化合物3

无水无氧的条件下，将化合物2、对炔基苯胺、四三苯基膦钯及碘化亚铜溶于甲苯和二异丙胺的混合溶剂中，50～70℃的条件下搅拌反应24～48小时，用饱和的氯化钠水溶液和水分别萃取若干次，旋干，进行柱色谱分离，得到化合物3；

4)制备化合物4

在无水无氧的条件下，将三羟基苯甲酸甲酯溶于N，N-二甲基甲酰胺中，然后依次添加碳酸钾和碘化钾，80～120℃的条件下搅拌反应30分钟后，添加溴代烷烃试剂，继续回流搅拌24～48小时，过滤收集沉淀，将得到的沉淀物抽滤、洗涤，得到的滤液经过冷藏析出的白色固体为化合物4；

5)制备化合物5

将化合物4溶于乙醇中，然后添加氢氧化钾，流搅拌反应8～12小时，再用水稀释该溶液，并调节pH值至1，过滤收集沉淀，然后将沉淀物抽滤、洗涤、干燥，得到化合物5；

6)制备化合物6

在氮气保护下，将化合物5添加到甲苯中，再加入催化量的二氯亚砜，回流反应4小时，反应结束后除去过量的二氯亚砜和甲苯，制得化合物7；

7)制备对苯胺和邻甲苯胺有传感功能的荧光化合物