[发明专利]一类对苯胺和邻甲苯胺气体有传感功能的荧光化合物及其荧光传感薄膜制备和应用

权利要求书

1.一类对苯胺和邻甲苯胺气体有传感功能的荧光化合物，其特征在于，该荧光化合物的结构式如下：

其中，n＝12或16；

n＝12时，R为

n＝16时，R为

2.一类对苯胺和邻甲苯胺气体有传感功能的荧光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

1)制备化合物1

将萘酐和二溴异氰尿酸分别溶于20％的发烟硫酸中，室温下充分搅拌均匀，将二溴异氰尿酸的发烟硫酸溶液滴加在萘酐的发烟硫酸中，再在60～90℃的条件下继续搅拌反应12～48小时，然后将混合液倾入碎冰中搅拌均匀，抽滤、洗涤、干燥，得到化合物1；

2)制备化合物2

在氮气保护下，将化合物1溶于冰醋酸中，室温搅拌均匀，然后添加化合物R，回流搅拌2～4小时，过滤收集沉淀，将沉淀物溶于冰水中并充分搅拌，然后将抽滤、洗涤、干燥得到的化合物进行柱色谱分离，得到化合物2；

其中，所述化合物2的结构式为：

其中，R为

3)制备化合物3

无水无氧的条件下，将化合物2、对炔基苯胺、四三苯基膦钯及碘化亚铜溶于甲苯和二异丙胺的混合溶剂中，50～70℃的条件下搅拌反应24～48小时，用饱和的氯化钠水溶液和水分别萃取若干次，旋干，进行柱色谱分离，得到化合物3；

4)制备化合物4

在无水无氧的条件下，将三羟基苯甲酸甲酯溶于N,N-二甲基甲酰胺中，然后依次添加碳酸钾和碘化钾，80～120℃的条件下搅拌反应30分钟后，添加溴代烷烃试剂，继续回流搅拌24～48小时，过滤收集沉淀，将得到的沉淀物抽滤、洗涤，得到的滤液经过冷藏析出的白色固体为化合物4；

5)制备化合物5

将化合物4溶于乙醇中，然后添加氢氧化钾，回流搅拌反应8～12小时，再用水稀释该溶液，并调节pH值至1，过滤收集沉淀，然后将沉淀物抽滤、洗涤、干燥，得到化合物5；

6)制备化合物6

在氮气保护下，将化合物5添加到甲苯中，再加入催化量的二氯亚砜，回流反应4小时，反应结束后除去过量的二氯亚砜和甲苯，制得化合物7；

7)制备对苯胺和邻甲苯胺有传感功能的荧光化合物

在氮气保护下，将化合物6、EDC和DMAP溶解于重蒸的甲苯溶液中，搅拌反应30分钟后，将化合物3添加到该混合体系中，继续室温条件下搅拌反应12～20小时，然后用水洗涤，并将反应混合液去除溶剂后干燥，最后进行柱色谱分离，制得对苯胺和邻甲苯胺有传感功能的荧光化合物。

3.根据权利要求2所述的对苯胺和邻甲苯胺具有传感功能的荧光化合物的制备方法，其特征在于，步骤1)中，萘酐和二溴异氰尿酸的摩尔比为1：(1～1.5)；溶解萘酐所用发烟硫酸与溶解二溴异氰尿酸所用发烟硫酸的摩尔比为1：1。

4.根据权利要求2所述的对苯胺和邻甲苯胺具有传感功能的荧光化合物的制备方法，其特征在于，步骤2)中，化合物1、化合物R与冰醋酸的摩尔比为1：(2.5～3)：(300～400)；步骤2)所述的柱色谱分离采用二氯甲烷：石油醚＝1:1的体积比混合制得的洗脱液进行分离。

5.根据权利要求2所述的对苯胺和邻甲苯胺具有传感功能的荧光化合物的制备方法，其特征在于，步骤3)中，化合物2、对炔基苯胺、四三苯基膦钯及碘化亚铜的摩尔比为1:(2～3):(0.05～0.1):(0.05～0.1)；步骤3)中所述的混合溶剂中，甲苯与二异丙胺的体积比为7:3；步骤3)中所述的柱色谱分离采用四氢呋喃：石油醚＝1：3的体积比混合制得的洗脱液进行分离。

6.根据权利要求2所述的对苯胺和邻甲苯胺具有传感功能的荧光化合物的制备方法，其特征在于，步骤4)中，三羟基苯甲酸甲酯、溴代烷烃试剂、碳酸钾、碘化钾与N，N-二甲基甲酰胺摩尔比为1:(3～5):(10～15):0.05：(80～100)；步骤4)采用1mol/L的盐酸调节反应体系pH值。

7.根据权利要求2所述的对苯胺和邻甲苯胺具有传感功能的荧光化合物的制备方法，其特征在于，步骤5)中，化合物4、氢氧化钾与乙醇的摩尔比为1：(2～3)：(350～400)；步骤6)中，化合物5、二氯亚砜与甲苯的摩尔比为1：(5～10)：(1000～1500)。