[发明专利]光甘草定Schiff碱类衍生物及其制备和应用

说明书

技术领域

本发明涉及化合物及其制备，具体的涉及光甘草定Schiff碱类衍生物及其制备和应用。

背景技术

光甘草定是光果甘草中的主要黄酮类成分之一，1976年第一次被分离和鉴定。它具有抗氧化、抗炎、抗动脉粥样硬化、神经保护、调节能量代谢、抗肿瘤、抗肾炎和皮肤增白等多种生物活性和药理活性，被称为“美白黄金”。据报道，光甘草定具有很强的抗自由基氧化作用，能够明显抑制体内新陈代谢过程中所产生的自由基，可以有效地防止自由基氧化细胞壁以及低密度脂蛋白(LDL)、DNA等对氧化敏感的生物大分子。

Schiff碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(－RC＝N－)的一类有机化合物，通常Schiff碱是由胺和活性羰基缩合而成。在医学领域，席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性。

若能够对光甘草定的结构进行修饰，应用于Schiff碱类衍生物的合成中去，以增强其抗肿瘤活性，是很有意义的课题。

发明内容

发明目的：为了克服现有技术中存在的未有将光甘草定应用到Schiff碱类衍生物的合成中去的问题，本发明提出了一种对肿瘤细胞有明显的抑制作用的光甘草定Schiff碱类衍生物及其制备和应用。

技术方案：为了解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案为：光甘草定Schiff碱类衍生物，通式为：

式中，R为H、卤素、甲基、甲氧基。

本发明还提出了上述光甘草定Schiff碱类衍生物的制备，包括以下步骤：

(1)于20mL DMF中滴加15ml三氯氧磷，冰浴，搅拌1h后备用，向光甘草定中加入20mL DMF，混合后缓慢滴入到备用的DMF和三氯氧磷的混合溶液中，100℃加热回流，反应2小时；反应结束后，加200mL水EA萃取，硅胶柱层析得白色固体：3-(8,8-二甲基-3,4-二氢-2H，8H-吡喃并[2,3-f]苯并吡喃-3-基)-2,6-二羟基苯甲醛，具体反应方程式式如下：

(2)取步骤(1)中得到的3-(8,8-二甲基-3,4-二氢-2H，8H-吡喃并[2,3-f]苯并吡喃-3-基)-2,6-二羟基苯甲醛100mg和等物质的量的取代苯胺加到10mL甲醇中溶解，室温下反应4-6小时，析出白色固体，过滤，干燥，无水乙醇重结晶，即得到光甘草定Schiff碱类衍生物，反应方程式如下：

更进一步的，取代苯胺为苯胺、氯苯胺、溴苯胺、甲苯胺、甲氧基苯胺、中的一种。

本发明还提出了上述光甘草定Schiff碱类衍生物的应用，用于抗肿瘤药物的制备。

有益效果：本发明提供的一种光甘草定Schiff碱类衍生物及其制备和应用，由光草甘定通过DMF、三氯氧磷的处理进行结构改性后与取代苯胺在甲醇中反应得到光甘草定Schiff碱类衍生物，并将其应用到抗肿瘤药物的制备，增强了Schiff碱本身具有的抗肿瘤、抗病毒的生物活性，对肿瘤细胞具有明显的抑制作用，医学意义显著，并且制备方法简单可行，制备时间短，实用价值显著。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明：

实施例1：

光甘草定Schiff碱类衍生物4-(8,8-二甲基-3,4-二氢-2H,8H吡喃并[2,3-f]苯并吡喃-3-基)-2-((苯基亚氨基)甲基)苯-1,3-二醇的制备：

(1)于20mL DMF中滴加15ml三氯氧磷，冰浴，搅拌1h后备用，向光甘草定中加入20mL DMF，混合后缓慢滴入到备用的DMF和三氯氧磷的混合溶液中，100℃加热回流，反应2小时；反应结束后，加200mL水EA萃取，硅胶柱层析得白色固体：3-(8,8-二甲基-3,4-二氢-2H,8H吡喃并[2,3-f]苯并吡喃-3-基)-2,6-二羟基苯甲醛，具体反应方程式式如下：