[发明专利]一种5‑酰基‑3,4‑二氢吡喃的水相合成方法有效
| 申请号： | 201610129647.3 | 申请日： | 2016-03-08 |
| 公开（公告）号： | CN105541770B | 公开（公告）日： | 2017-10-03 |
| 发明（设计）人： | 向德轩;梁春华;刘益林;向柏霖;张莉 | 申请（专利权）人： | 怀化学院 |
| 主分类号： | C07D309/28 | 分类号： | C07D309/28;C07D405/12 |
| 代理公司： | 长沙市和协专利代理事务所(普通合伙)43115 | 代理人： | 王培苓 |
| 地址： | 418000 湖*** | 国省代码： | 湖南;43 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 酰基 二氢吡喃 相合 成方 | ||
1.一种5-酰基-3,4-二氢吡喃类化合物的水相合成方法，其特征在于：以水作为反应溶剂，将β-羰基酰胺类化合物与1,3-二卤代烷烃类化合物、碱、助剂、催化剂按摩尔比为1：1.0～1.4：2.0～3.0：1.0～1.5：0.01～0.1混合均匀，在温度为0-40℃下反应4.0-12.0小时，反应结束后，经过滤，重结晶后得到5-酰基-3,4-二氢吡喃类化合物；
所述反应方程式为：
所述的β-羰基酰胺类化合物结构为：R1-COCH2CONH-R2，其中R1基团为：Ph-、-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)2、-(CH2)4CH3、-CH2C(CH3)3、PhCH2-、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-OCH(CH3)2、-O(CH2)3CH3、-OCH2CH(CH3)2、-O(CH2)4CH3、-OCH2C(CH3)3、CH2＝CHCH2O-、PhCH2O-、4-CH3PhCH2O-、4-(CH3O)PhCH2O-、4-ClPhCH2O-、4-BrPhCH2O-、3-CH3PhCH2O-、3-(CH3O)PhCH2O-、3-ClPhCH2O-、3-BrPhCH2O-、2-CH3PhCH2O-、2-(CH3O)PhCH2O-、2-ClPhCH2O-或2-BrPhCH2O-；
R2基团为：-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)2、-(CH2)4CH3、-CH2C(CH3)3、Ph-、biPhenyl、4-CH3Ph-、4-(CH3CH2)Ph-、4-[CH3(CH2)2]Ph-、4-[(CH3)2CH]Ph-、4-(PhCH2O)Ph-、4-CH3OPh-、4-(CH3CH2O)Ph-、4-(CH3(CH2)2O)Ph-、4-[(CH3)2CHO]Ph-、4-ClPh-、4-BrPh-、4-FPh-、4-NO2Ph-、4-CNPh-、4-[(CH3)2N]Ph-、4-(CH3O2C)Ph-、4-(CH3CH2O2C)Ph-、3-CH3Ph-、3-(CH3CH2)Ph-、3-[CH3(CH2)2]Ph-、3-[(CH3)2CH]Ph-、3-(PhCH2O)Ph-、3-CH3OPh-、3-(CH3CH2O)Ph-、3-(CH3(CH2)2O)Ph-、3-[(CH3)2CHO]Ph-、3-ClPh-、3-BrPh-、3-FPh-、3-NO2Ph-、3-CNPh-、3-[(CH3)2N]Ph-、3-(CH3O2C)Ph-、3-(CH3CH2O2C)Ph-、2-CH3Ph-、2-(CH3CH2)Ph-、2-[CH3(CH2)2]Ph-、2-[(CH3)2CH]Ph-、2-(PhCH2O)Ph-、2-CH3OPh-、2-(CH3CH2O)Ph-、2-(CH3(CH2)2O)Ph-、2-[(CH3)2CHO]Ph-、2-ClPh-、2-BrPh-、2-FPh-、2-NO2Ph-、2-CNPh-、2-[(CH3)2N]Ph-、2-(CH3O2C)Ph-、2-(CH3CH2O2C)Ph-、2,4-(CH3)2Ph-、3,4-(CH3)2Ph-、3,5-(CH3)2Ph-、3,4,5-(CH3)3Ph-、2,4-(CH3O)2Ph-、3,4-(CH3O)2Ph-、3,5-(CH3O)2Ph-、3,4,5-(CH3O)3Ph-、2-CH3-4-ClPh-、2-CH3O-4-ClPh-、2-CH3-4-BrPh-、2-CH3O-4-BrPh-、2-furyl、2-thienyl、2-pyridyl、3-pyridyl或4-pyridyl；
所述的1,3-二卤代烷烃类化合物结构为：XCH2CHR3CH2X，其中X为：Cl、Br或I；
R3为：-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)2、-(CH2)4CH3、-CH2C(CH3)3、PhCH2-、Ph-、biPhenyl、4-CH3Ph-、4-(CH3CH2)Ph-、4-[CH3(CH2)2]Ph-、4-[(CH3)2CH]Ph-、4-(PhCH2O)Ph-、4-CH3OPh-、4-(CH3CH2O)Ph-、4-(CH3(CH2)2O)Ph-、4-[(CH3)2CHO]Ph-、4-ClPh-、4-BrPh-、4-FPh-、4-NO2Ph-、4-CNPh-、4-[(CH3)2N]Ph-、4-(CH3O2C)Ph-、4-(CH3CH2O2C)Ph-、3-CH3Ph-、3-(CH3CH2)Ph-、3-[CH3(CH2)2]Ph-、3-[(CH3)2CH]Ph-、3-(PhCH2O)Ph-、3-CH3OPh-、3-(CH3CH2O)Ph-、2-(CH3O2C)Ph-、2-(CH3CH2O2C)Ph-或2,4-(CH3)2Ph-；
所述碱为Na、K和Cs的氢氧化物、碳酸盐、磷酸盐或醋酸盐中的任意一种；
所述催化剂为四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、十八冠六中的任意一种；
所述助剂为醋酸铵。
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