[发明专利]一种三氟羧草醚的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及除草剂领域，具体涉及一种三氟羧草醚的制备方法。

背景技术

三氟羧草醚(5-(2-氯-2,2,2-三氟-对甲苯氧基)-2-硝基苯甲酸， CAS:50594-66-6)是一种触杀型选择性芽后除草剂，可被杂草茎叶吸收，在 土壤中不易被根吸收，且易被微生物分解。三氟羧草醚作为除草剂对大豆的 生长安全，且主要防治的是阔叶草，因此特别适用于大豆田防除铁苋菜、苋、 刺苋、豚草、芸苔、灰藜、野西瓜、甜瓜、曼陀罗、裂叶牵牛、施花科、茜 草科、春蓼、宾州蓼、猩猩草等。另外，对1-3叶期的狗尾草、稷和野高粱 也有较好防效，对苣荬菜、刺儿菜有较强的抑制作用。

然而现有的三氟羧草醚的制备方法仍存在着合成条件苛刻、收率低等问 题。

发明内容

本发明的目的在于解决现有的三氟羧草醚的制备合成条件苛刻、收率低 等问题，提供一种合成条件温和且收率较高的三氟羧草醚的制备方法。

为此，本发明提供一种三氟羧草醚的制备方法，所述三氟羧草醚为式(1) 所示的化合物，其中，该方法包括：

(1)向含有碱金属碳酸盐和式(3)所示的化合物的有机溶剂中滴加式 (2)所示的化合物，使得式(3)所示的化合物和式(2)所示的化合物进 行接触反应，以制得式(4)所示的化合物；

(2)将式(4)所示的化合物经碱解和酸化，以制得式(1)所示的化 合物；

式(1)式(2)

式(3)式(4)

其中，R为C2-C6的直链或支链的烷基。

通过上述制备方法，能够以较为温和的反应条件以较高收率制得目标化 合物。在本发明的一种优选的实施方式中，步骤(1)制得式(4)所示的化 合物的收率可达到93％以上。

本发明的其它特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

具体实施方式

以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描 述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。

本发明提供一种三氟羧草醚的制备方法，所述三氟羧草醚为式(1)所 示的化合物，其中，该方法包括：

(1)向含有碱金属碳酸盐和式(3)所示的化合物的有机溶剂中滴加式 (2)所示的化合物，使得式(3)所示的化合物和式(2)所示的化合物进 行接触反应，以制得式(4)所示的化合物；

(2)将式(4)所示的化合物经碱解和酸化，以制得式(1)所示的化 合物；

式(1)式(2)

式(3)式(4)

其中，R为C2-C6的直链或支链的烷基。

根据本发明，本发明巧妙地采用滴加式(2)所示的化合物的方式使得 式(2)所示的化合物能够直接与式(3)所示的化合物进行接触反应，即可 通过醚化反应较高收率地制得式(4)所示的化合物，从而间接地提高了式 (1)所示的化合物的收率。

根据本发明，本发明的发明人发现，当R为甲基时，式(3)所示的化 合物在醚化反应过程中甲基会水解，生成羧酸，与碱金属碳酸盐成盐后不再 参与醚化反应。因此，R为C2-C6的直链或支链的烷基，R优选为乙基、正 丙基、异丙基、正丁基或异丁基，当R为乙基、正丙基、异丙基、正丁基或 异丁基时，所述式(3)所示的化合物选自以下化合物中的一种：

式(3-1)：式(3)所示的结构中，R为乙基的化合物；

式(3-2)：式(3)所示的结构中，R为正丙基的化合物；

式(3-3)：式(3)所示的结构中，R为异丙基的化合物；

式(3-4)：式(3)所示的结构中，R为正丁基的化合物；

式(3-5)：式(3)所示的结构中，R为异丁基的化合物。

更优选为异丙基。值得一提的是，当本发明的方法采用R为异丙基的式 (3)所示的化合物时，能够更高收率地制得式(4)所示的化合物，优选收 率可达到87％以上。

根据本发明，式(3)所示的化合物可以市售品，也可以通过本领域常 规的方法制得，优选地，式(3)所示的化合物的制备方法包括：

1)将间氯苯甲酰氯和ROH进行第一接触反应；2)第一接触反应的产 物与发烟硝酸进行第二接触反应。