[发明专利]类黄酮衍生化合物及通过缩合鞣酸的解聚制备其的方法在审

专利信息
申请号: 201580052560.4 申请日: 2015-08-03
公开(公告)号: CN106795145A 公开(公告)日: 2017-05-31
发明(设计)人: 洛朗·卢米亚;伊莲·弗勒克朗;沙伊内·奥弗;埃里克·杜布勒克 申请(专利权)人: 国家农艺研究院;国际高等农业科学研究中心;蒙彼利埃第一大学
主分类号: C07D407/04 分类号: C07D407/04;C07D307/34
代理公司: 北京汉德知识产权代理事务所(普通合伙)11328 代理人: 徐驰,刘子文
地址: 法国*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 类黄酮 衍生 化合物 通过 缩合 鞣酸 解聚 制备 方法
【权利要求书】:

1.通式(I)的化合物:

其中:

R1,R2,R3和R5可以相同或不同,各自表示氢原子或任选地被羟基官能保护基团保护的羟基,

R4表示氢原子或-OR7基团,其中R7表示氢原子、羟基官能保护基团或通式(II)的基团:

其中R’1、R’2和R’3可以相同或不同,各自表示氢原子或羟基官能保护基团,

R6表示任选地被羟基官能保护基团保护的羟基,

并且R’1、R’2、R’3和R’4可以相同或不同,各自表示氢原子或不包含与呋喃核共轭的任何介导效应吸电子基团的取代基,

在R’1、R’2、R’3和R’4中的取代基表示与吡喃环连接的共价键,

或其盐。

2.根据权利要求1所述的化合物,其中R’1、R’2、R’3和R’4可以相同或不同,除了与吡喃环形成共价键的取代基之外,各自表示:

-氢原子,

-包括直接或通过共轭结合到呋喃环上的供电子基团的基团,例如选自任选被取代的氨基、氧基或硫基,

-或者可以包含单环或多个稠环的直链、支链和/或环状碳基基团,其是饱和的和/或不饱和的,任选地是芳族的,任选地被取代的,任选地包含一个或多个杂原子和/或一个或多个包含一个或多个杂原子的基团。

3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中R’1、R’2、R’3和R’4中的至少一个取代基表示氢原子。

4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物,其中R’1表示与吡喃环连接的共价键。

5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物,其中R’3和R’4各自表示氢原子。

6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物,其中R’2表示氢原子或烷基,优选C1-C18,并且优选C1-C4

7.一种用于获得根据权利要求1至6中任一项所述的化合物的方法,包括解聚步骤,其在酸的存在下通过通式(III)的亲核试剂解聚缩合鞣酸:

其中R’1、R’2、R’3和R’4可以相同或不同,各自表示氢原子或不包含与呋喃核共轭的任何介导效应吸电子基团的取代基,R’1、R’2、R’3和R’4中至少一个取代基表示氢原子。

8.根据权利要求7所述的方法,其中对于所述解聚步骤,“通式(III)的亲核试剂/可解聚的缩合鞣酸”的摩尔比大于或等于,使得通式(I)的化合物能够,在0.1N甲醇中盐酸存在时,及30℃和10分钟的反应时间的条件下,相对于通过通式(III)的亲核试剂解离二聚体B2的反应期间形成的化合物的总量达到的比例至少为2.5%,优选至少为5%时所需的“通式(III)的亲核试剂/二聚体B2”的摩尔比。

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