[发明专利]一种黄酮基荧光分子探针及其制备方法与应用有效
| 申请号: | 201511023869.9 | 申请日: | 2015-12-31 |
| 公开(公告)号: | CN105542754B | 公开(公告)日: | 2017-08-15 |
| 发明(设计)人: | 赵晨;刘斌 | 申请(专利权)人: | 深圳大学 |
| 主分类号: | C07D405/14 | 分类号: | C07D405/14;C09K11/06;G01N21/64;C12Q1/02 |
| 代理公司: | 深圳市君胜知识产权代理事务所(普通合伙)44268 | 代理人: | 王永文,刘文求 |
| 地址: | 518060 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 黄酮 荧光 分子 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种黄酮基荧光分子探针,其特征在于,具有如下通式I所示的结构:
I
其中:R1为H或CH3;R2为CH3,CH2CH3或(CH2)3CH3。
2.一种如权利要求1所述的黄酮基荧光分子探针的制备方法,其特征在于,包括步骤:
(1)、将摩尔比为1:1~1:3的间丙酰胺基邻羟基苯乙酮和含R2取代基的苯甲醛加入乙醇中,然后滴加入10~50毫升的氢氧化钠溶液,滴加完毕后室温搅拌10~48小时;将反应液冷却,缓慢滴加10~30毫升的双氧水溶液,室温搅拌3~10小时,用稀盐酸中和,将沉淀过滤干燥,获得中间体A,其结构式如下所示;
(2)、按摩尔比为1:3~1:10加入中间体A和碳酸钾,再加入10~20毫升的丙酮溶液,在冰水浴下,滴入硫酸甲酯,硫酸甲酯与碳酸钾的摩尔比为1:1~1:3,室温搅拌10~48小时,加入30~60毫升的水淬灭反应,经过萃取,干燥和柱色谱分离,得到中间体B,其结构式如下所示;
(3)、将10~30毫摩尔中间体B溶解入甲醇中,加入20~50毫升的盐酸,50~80℃下加热4~10小时,冷却,中和,置于室温中,收集得到沉淀物,沉淀物重结晶,得到中间体C,其结构式如下所示;
(4)、按1:5~1:10的摩尔比向反应瓶中加入中间体C和含R1取代基的溴甲基吡啶,再依次加入摩尔比为10:1~3:1碳酸钾和碘化钾,最后加入10~30毫升的干燥DMF,反应在60~100℃下搅拌10~48小时,待反应结束后,反应液经析出、萃取、洗涤、干燥得到粗产物,经柱色谱分离得到通式Ⅰ的化合物。
3.根据权利要求2所述的黄酮基荧光分子探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,所述间丙酰胺基邻羟基苯乙酮和含R2取代基的苯甲醛的摩尔比为1:1。
4.根据权利要求2所述的黄酮基荧光分子探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,中间体A、碳酸钾和硫酸甲酯的摩尔比为1:3:3。
5.根据权利要求2所述的黄酮基荧光分子探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中,中间体B的摩尔量为10毫摩尔,盐酸的加入量为20毫升,加热时间为4小时。
6.根据权利要求2所述的黄酮基荧光分子探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中,中间体C、含R1取代基的溴甲基吡啶、碳酸钾和碘化钾的摩尔比为1:10:10:1。
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