[发明专利]从狭叶金粟兰中分离纯化的一对苯基不饱和三元醇异构体化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.具有下述式(1)和式(2)所示的一对旋光异构体化合物，

其中，式(1)：(–)5-对甲氧基苯基-4(E)-烯-1,2,3-三羟基戊烷的旋光值为负；式(2)：(+)5-对甲氧基苯基-4(E)-烯-1,2,3-三羟基戊烷的旋光值为正。

2.制备权利要求1所述异构体化合物的方法，其特征在于，所述方法步骤如下：

A.取狭叶金粟兰地上部分洗净、风干、粉碎，按1g狭叶金粟兰粉加5-10ml95％体积浓度的乙醇的比例，于狭叶金粟兰粉中加入乙醇在室温下浸提3次，每次浸提3-7天，过滤，合并滤液，减压浓缩回收乙醇后，得到膏状乙醇浸提物；

B.按1g乙醇浸提物加40-80ml水的比例，将乙醇浸提物加水分散，常温下，先用等体积的石油醚萃取3次以去除色素，再用等体积的乙酸乙酯萃取3次，每次萃取3-5小时，合并乙酸乙酯萃取层，减压回收乙酸乙酯，干燥，得乙酸乙酯浸膏；其中，石油醚和乙酸乙酯皆为分析纯；

C.将乙酸乙酯浸膏用小孔吸附树脂去除色素，并将收集到的洗脱液浓缩，得浓缩物；

D、将浓缩物用C-18ODS反相色谱柱进行层析分离，以体积比为3:7→7:3的甲醇与水的混合液进行梯度洗脱，收集甲醇与水的体积比为4:6时的洗脱液，经薄层色谱检测，合并在UV254nm下的紫外显色组分；

E.将该组分用葡聚糖凝胶柱柱层析分离纯化，经薄层色谱检测，合并主点馏分并减压浓缩，得淡黄色膏状物；

F.将该膏状物用甲醇溶解后经半制备液相色谱分离，得到单体化合物(–)5-对甲氧基苯基-4(E)-烯-1,2,3-三羟基戊烷和(+)5-对甲氧基苯基-4(E)-烯-1,2,3-三羟基戊烷。

3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤A中狭叶金粟兰粉碎后的粒度≤20目。

4.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤C中将乙酸乙酯浸膏用小孔吸附树脂除去色素是将乙酸乙酯浸膏用甲醇溶解为饱和溶液后经小孔吸附树脂吸附至饱和，先用水洗脱至无色，再用85％体积浓度的甲醇洗脱4-8个柱体积，收集洗脱液。

5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述小孔吸附树脂为MCIGELCHP20P37-75um或SMBMCIGEL50-70um。

6.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤E中采用葡聚糖凝胶柱柱层析分离纯化时的洗脱剂为甲醇。

7.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤F中采用半制备液相色谱分离时的色谱柱为YMC-PackODS-Acolumn，洗脱剂为36％体积浓度的MeOH-H₂O，流速为3mL/min，检测波长为254nm。

8.如权利要求1所述的单体化合物(–)5-对甲氧基苯基-4(E)-烯-1,2,3-三羟基戊烷和(+)5-对甲氧基苯基-4(E)-烯-1,2,3-三羟基戊烷在抑制单纯疱疹病毒2型中的应用。

9.如权利要求1所述的单体化合物((–)5-对甲氧基苯基-4(E)-烯-1,2,3-三羟基戊烷和(+)5-对甲氧基苯基-4(E)-烯-1,2,3-三羟基戊烷在制备抗单纯疱疹病毒2型药物中的应用。