[发明专利]一种月桂酰精氨酸盐酸盐的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化工领域，尤其涉及一种月桂酰精氨酸盐酸盐，具体来说是一种月桂酰精氨酸盐酸盐的制备方法。

背景技术

月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐是一种食品添加剂，具有抗细菌，酵母和霉菌活性的广谱性，因此它能作为一种有效的防腐剂在食品业广泛应用；而月桂酰精氨酸盐酸盐是合成月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的关键中间体，与此同时月桂酰精氨酸是制定月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐工艺标准中的一个关键杂质，因此对月桂酰精氨酸盐酸盐的合成研究具有重要的意义。

专利EP1264591A2以L-精氨酸为原料，异丙醇和水为混合溶剂，月桂酰氯为酰化试剂，氢氧化钠水溶液作为碱来合成月桂酰精氨酸。

上述专利的制备方法存在如下的缺点：（1）碱性条件下，月桂酰氯在水中易水解为月桂酸；（2）L-精氨酸要比L-精氨酸盐酸盐的保存条件苛刻；（3）用氢氧化钠作碱会和缩合反应脱去的小分子氯化氢反应生成水，进一步促进酰氯的水解。

专利JP2009222710以L-精氨酸为原料，月桂酸为酰化试剂，高温反应5小时，用水重结晶来得到月桂酰精氨酸。

上述专利的制备方法存在如下的缺点：（1）L-精氨酸要比L-精氨酸盐酸盐的保存条件苛刻；（2）用水重结晶难以得到月桂酰精氨酸；（3）温度过高，不利于工艺放大。

专利JP11228527以L-精氨酸为原料，月桂酰氯为酰化试剂，用水作溶剂，氢氧化钠作为碱来得到月桂酰精氨酸。

上述专利的制备方法存在如下的缺点：（1）碱性条件下，月桂酰氯在水中易水解为月桂酸；（2）L-精氨酸要比L-精氨酸盐酸盐的保存条件苛刻；（3）用氢氧化钠作碱会和缩合反应拖去的小分子氯化氢反应生成水，进一步促进酰氯的水解。

发明内容

针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种月桂酰精氨酸盐酸盐的制备方法，所述的这种月桂酰精氨酸盐酸盐的制备方法解决了现有技术中的制备方法产物易水解、原料保存条件苛刻、反应温度高、产物不易纯化的技术问题。

本发明提供了一种月桂酰精氨酸盐酸盐的制备方法，包括如下步骤：

1)按照重量比称取L-精氨酸盐酸盐、碱与月桂酰氯，L-精氨酸盐酸盐、碱与月桂酰氯的摩尔比为1:1-100:1-100；所述的碱为碳酸盐、碳酸氢盐、醋酸盐、含氮杂环胺或C₃-C₂₀的脂肪胺；

2)在碱的作用下，L-精氨酸盐酸盐与月桂酰氯在第一有机溶剂中进行缩和反应，温度控制在-60℃~100℃，搅拌条件下反应1-24h后，所得的反应液抽滤、浓缩、旋蒸除去有机溶剂后,将得到的粗品用第二有机溶剂重结晶，得到月桂酰精氨酸盐酸盐。

进一步的，所述的第一有机溶剂为卤代烷烃类有机溶剂、醚类有机溶剂或脂类有机溶剂，所述的第一有机溶剂使用量为月桂酰氯体积的1-100倍。

进一步的，所述的卤代烷烃类有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿，醚类有机溶剂为四氢呋喃、石油醚或乙醚，脂类有机溶剂为乙酸乙酯。

进一步的，重结晶所用的第二有机溶剂为烷烃类有机溶剂、卤代烷烃类有机溶剂、醚类有机溶剂或脂类有机溶剂，所述的第二有机溶剂使用量为月桂酰氯体积的1-50倍。

进一步的，所述的烷烃类有机溶剂为正己烷，卤代烷烃类有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿，醚类有机溶剂为四氢呋喃、石油醚或乙醚，脂类有机溶剂为乙酸乙酯。

进一步的，L-精氨酸盐酸盐、碱与月桂酰氯的摩尔比为1:2-80:2-80。

进一步的，所述的碳酸盐为碳酸钠、碳酸钾或碳酸锂，所述的碳酸氢盐为碳酸氢钠或碳酸氢钾，所述的醋酸盐为醋酸钠、醋酸钾或醋酸锂，所述的含氮杂环胺为吡啶，所述的C₃-C₂₀的脂肪胺为三乙胺或三丁胺。

进一步的，所述的第一有机溶剂使用量为月桂酰氯体积的5-40倍。

进一步的，所述的缩合反应的温度为-50-80℃，反应时间为3-15h。

进一步的，所述的L-精氨酸盐酸盐、碱与月桂酰氯的摩尔比为1:1-10:1-10；缩合反应所用的有机溶剂为氯仿或四氢呋喃；缩合反应的温度为-30-50℃，时间为5-12h。

月桂酰精氨酸盐酸盐是合成月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的关键中间体；同时，月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐游离后得到的月桂酰精氨酸是月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐工艺标准中的一个关键杂质。本发明是采用L-精氨酸盐酸盐，经与月桂酰氯在碱性条件下的缩合反应得月桂酰精氨酸盐酸盐。