[发明专利]通过接触氢还原进行的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及通过接触氢还原进行的制造方法、对该制造方法有用的中间体和制造物。

背景技术

近年来，在有源矩阵驱动液晶显示方式中，开发了ECB型、VA型、以及FFS型等使用介电常数各向异性(Δε)显示负值的液晶材料的显示方式。其中，尤其是VA型显示方式用于要求高速且视角宽的显示元件、例如电视机等用途。对于VA型等显示方式中使用的向列液晶组合物，要求低电压驱动、高速响应和宽工作温度范围。即，要求Δε为负且绝对值大、粘度低、向列相-各向同性液体相转变温度(T_ni)高。此外，需要通过折射率各向异性(Δn)与单元间隙(d)之积即Δn×d的设定，结合单元间隙将液晶材料的Δn调节至适当的范围。另外，当将液晶显示元件应用于电视机等时，重视高速响应性，因此需要粘度(η)低的液晶材料。此外，作为能够获得高速响应性、高对比度的液晶显示元件，开发了PSA(PolymerSustainedAlignment，聚合物稳定取向)型液晶显示装置、PSVA(PolymerStabilisedVerticalAlignment，聚合物稳定垂直取向)型液晶显示装置。PSA、PSVA型液晶显示元件是，在使由非聚合性液晶性组合物和聚合性化合物形成的含有聚合性化合物的液晶组合物配置于基板间的状态下，根据情况在基板间施加电压从而使液晶分子取向，在取向了的状态下照射紫外线等，从而使聚合性化合物聚合而将液晶的取向状态记忆在固化物中。此外，当应用于IPS(平面转换)型液晶显示元件时，可以通过在未施加电压的状态下进行固化而制成。当应用于这样的液晶显示元件时，需要为耐紫外线的化合物。作为液晶化合物，对Δε为负且其绝对值大的化合物进行了各种研究和改良。作为Δε为负的液晶材料，提出了如下的具有2,3-二氟亚苯基骨架的液晶化合物(参照专利文献1、2)。

然而，这样的化合物虽然Δε大，但对于减小单元间隙而实现高速响应化而言，Δn小，没有效果。

此外，作为具有高的Δn的化合物，已知如下所述的具有二苯乙炔(Tolan)骨架的化合物，但对于满足高溶解性且低粘性而言仍不充分(参照非专利文献1、2)。

由上所述，期望负的Δε大、粘性低且Δn大的液晶化合物。此外，由于用于有源矩阵驱动液晶，需要开发微量杂质少且能够廉价地制造的制造方法和制造中间体。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2006-37054

专利文献2：日本特开平4-54146

非专利文献

非专利文献1：LiquidCrystals(液晶)Vol.34No12(2007)pp.1473-1478

非专利文献2：LiquidCrystals(液晶)Vol.37No2(2010)pp.139-147

发明内容

发明所要解决的课题

本申请发明所要解决的课题在于，提供用于获得负的Δε大且Δn大的液晶化合物的、通过接触氢还原进行的制造方法、对该制造方法有用的中间体和制造物。

用于解决课题的方法

本申请发明人为了解决上述课题而进行了深入研究，结果完成了本申请发明。

即，本发明是通式(ii)所表示的化合物的制造方法，其通过对通式(i)所表示的化合物进行接触氢还原来进行，