[发明专利]一种制备对硝基苯基‑α‑D‑吡喃甘露糖苷的方法有效
| 申请号: | 201510175516.4 | 申请日: | 2015-04-15 |
| 公开(公告)号: | CN104725442B | 公开(公告)日: | 2018-02-02 |
| 发明(设计)人: | 陈朗秋;伍桂龙;陈凯奋 | 申请(专利权)人: | 湘潭大学 |
| 主分类号: | C07H15/203 | 分类号: | C07H15/203;C07H1/00 |
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| 地址: | 411105*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 制备 硝基 苯基 甘露 糖苷 方法 | ||
1.一种制备对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷的方法,其特征在于,该方法包括:
(1)在偶联反应条件下,在催化剂存在下,将保护的α-D-甘露糖与对硝基苯酚接触,得到保护的对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷,所述催化剂为四氯化锆,所述保护的α-D-甘露糖、对硝基苯酚与催化剂的用量摩尔比为1∶1-6∶0.02-0.15,所述偶联反应条件包括:温度为80-140℃;压强为0.01-0.1MPa;
(2)将步骤(1)中得到的所述保护的对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷进行脱保护,得到对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷,所述对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷结构如式(I)所示;
2.根据权利要求1所述的方法,其中,在步骤(1)中,所述偶联反应条件包括:温度为100-130℃;压强为0.05-0.1MPa。
3.根据权利要求2所述的方法,其中,所述偶联反应在不加入溶剂的条件下进行。
4.根据权利要求1所述的方法,其中,制备所述保护的α-D-甘露糖的方法包括:在酸性催化条件下,将结构为式(II)所示的D-甘露糖与保护剂发生反应,所述保护剂包括乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、特戊酸酐、苯甲酸酐、三氯乙酸酐、丙烯酸酐、乙酰氯、丙酰氯、丁酰氯、特戊酰氯、苯甲酰氯、三氯乙酰氯、丙烯酰氯中的至少一种;
5.根据权利要求4所述的方法,其中,所述保护剂包括乙酸酐和乙酰氯中的至少一种。
6.根据权利要求4或5所述的方法,其中,所述D-甘露糖与保护剂的用量摩尔比为1∶10-60。
7.根据权利要求4或5所述的方法,其中,所述酸性催化条件通过加入高氯酸而达到。
8.根据权利要求5所述的方法,其中,所述D-甘露糖与保护剂反应的条件包括:反应温度为零下10℃至零上50℃。
9.根据权利要求8所述的方法,其中所述D-甘露糖与保护剂反应的条件包括:反应温度为0-35℃。
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