[发明专利]一种多取代3(2H)-呋喃酮类化合物的合成方法在审

专利信息
申请号: 201510083437.0 申请日: 2015-02-13
公开(公告)号: CN104672216A 公开(公告)日: 2015-06-03
发明(设计)人: 戚朝荣;何海涛;江焕峰;胡晓寒;欧阳露;熊文芳 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C07D405/04 分类号: C07D405/04;C07D405/14
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 代理人: 何淑珍
地址: 510640 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 呋喃 酮类 化合物 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种多取代3(2H)-呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于,在有机溶剂中,加入腈和α-羟基酮作为原料,加入铜盐为催化剂,有机碱为促进剂,搅拌反应12~48小时,反应温度为室温~150℃,反应结束后冷却至室温,反应液减压蒸馏浓缩后得粗产物,经柱层析提纯得到所述的多取代3(2H)-呋喃酮化合物;

上述反应如下式所示:

其中,R1包括2-吡啶基,对硝基苯基,间硝基苯基或对羧甲基苯基;

R2和R3包括甲基,乙基,丙基,正丁基,异丙基,苯基;或-R2-R3-为环戊基,环己基或环庚基;

R4包括甲基,乙基,丙基,正丁基,苯基,对乙酰基苯基,对羧甲基苯基,对腈基苯基,对三氟甲基苯基,对硝基苯基,对砜基苯基,对氟苯基,对氯苯基,对溴苯基,对碘苯基,对甲氧基苯基,间乙酰基苯基,间腈基苯基,间氟苯基,2-吡咯基,3-吡啶基或2-吡啶基。

2.根据权利要求1所述的多取代3(2H)-呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:所述腈与α-羟基酮的摩尔比为(1~2):1。

3.根据权利要求1所述的多取代3(2H)-呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:加入铜盐为碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、溴化铜、氯化铜、硫酸铜、醋酸铜、三氟甲磺酸铜或硝酸铜。

4.根据权利要求3所述的多取代3(2H)-呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:所述铜盐的加入量满足:铜盐与α-羟基酮的摩尔比为(0.05~0.5):1。

5.根据权利要求1所述的多取代3(2H)-呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:所述有机碱为三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、4-(N,N-二甲基)氨基吡啶,1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。

6.根据权利要求5所述的多取代3(2H)-呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:有机碱的加入量满足:有机碱与α-羟基酮的摩尔比为(0.25~1):1。

7.根据权利要求1所述的多取代3(2H)-呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:所述有机溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺,甲醇,乙醇,N,N-二乙基甲酰胺或1,4-二氧六环中的一种。

8.根据权利要求1所述的多取代3(2H)-呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:反应结束后采用柱层析将产物分离纯化;所述柱层析采用的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂,石油醚和乙酸乙酯之间体积的比例范围值为1~15:1。

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