[发明专利]制备杀虫化合物的方法

权利要求书

1.制备N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙酰胺(2a)的方法

所述方法包括：使3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑胺(1d)与约1至约 2当量的3-氯丙酰氯在无机碱的存在下反应

2.权利要求1的方法，其中所述碱是碳酸氢钠。

3.制备杀虫硫醚(2b)的方法

其中R¹选自C₁-C₄卤代烷基和C₁-C₄烷基-C₃-C₆卤代环烷基，所述方法 包括使N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙酰胺(2a)与硫醇HS-R¹在碱的存在下反应

4.权利要求3的方法，其中R¹是C₁-C₄卤代烷基。

5.权利要求3的方法，其中R¹是CH₂CH₂CF₃。

6.权利要求3的方法，其中R¹是C₁-C₄烷基-C₃-C₆卤代环烷基。

7.权利要求3的方法，其中R¹是CH₂(2,2-二氟环丙基)。

8.权利要求3的方法，其中所述碱是氢氧化钾。

9.一种方法，包括将3-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基 丙酰胺(2a)施用于所在地以控制昆虫占据所述所在地

10.权利要求9的方法，其中所述昆虫是BEMITA或MYZUPE。

11.一种方法，包括：

(a)用浓盐酸在约10℃至约20℃的温度用约1至约4当量的三乙基 硅烷和约1至10wt％的钯氧化铝将4-硝基吡唑卤化和还原以制备3-氯-1H- 吡唑-4-胺盐酸盐(1a)

(b)用乙酸酐在碱存在下将3-氯-1H-吡唑-4-胺盐酸盐(1a)单酰化，得 到

(c)使1(b)与适当的卤代吡啶在铜盐、胺、和碱的存在下反应，得到 N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)乙酰胺(1c)

(d)使1(c)与适当的还原剂在酸存在下反应，得到3-氯-N-乙基-1-(吡 啶-3-基)-1H-吡唑胺(1d)

(e)使(1d)与约1至约2当量的3-氯丙酰氯在无机碱的存在下反应， 得到N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙酰胺(2a)

和

(f)使(2a)与硫醇HS-R¹在碱的存在下反应，得到杀虫硫醚(2b)

其中R¹选自C₁-C₄卤代烷基和C₁-C₄烷基-C₃-C₆卤代环烷基。

12.权利要求11的方法，其中R¹是C₁-C₄卤代烷基。

13.权利要求11的方法，其中R¹是CH₂CH₂CF₃。

14.权利要求11的方法，其中R¹是CH₂(2,2-二氟环丙基)。