[发明专利]汉麻化合物及其分离方法有效

专利信息
申请号: 201410759356.3 申请日: 2014-12-06
公开(公告)号: CN104447673B 公开(公告)日: 2018-02-06
发明(设计)人: 白乃生;张建春;刘庆超;张丽;白璐;侯宇飞;何锦凤;张海;刘雪英;张生勇 申请(专利权)人: 西北大学;中国人民解放军总后勤部军需装备研究所;中国人民解放军第四军医大学
主分类号: C07D313/06 分类号: C07D313/06;C07H15/24;C07D311/80;C07C43/23;C07H1/08;C07C41/34
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 710127 *** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 化合物 及其 分离 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及从汉麻叶中分离鉴定的七种新化合物及其分离方法。

背景技术

汉麻(Cannabis sativa L.)系大麻科(Cannabaceae)大麻属(Cannabis)植物。又名线麻,火麻,寒麻等,全国各地均有栽培,资源丰富。汉麻药用历史悠久,《本草纲目》中有关于汉麻入药的记载,麻叶、麻花、麻根提取物可入药,有麻醉、止咳止喘、解痉止痛、止血散淤、解毒安胎等功效;其成熟果实火麻仁性平,味甘,有活血、润燥滑肠、通便等作用,用于治疗血虚津亏,肠燥便秘、月经不调等病;现代药理学研究表明,汉麻还具有抗菌,抗辐射,抗氧化,抗哮喘,抗癌等作用。经查阅大量文献发现,汉麻化学成分种类繁多,先后从中分离得到大麻酚类,黄酮类,萜类,甾类,酯类等多种化学成分。

目前,汉麻植株中的化学成分总共超过537个,而大麻酚类物质总共有超过109个,大麻酚类物质也是研究最多的化合物,尤其是主要的精神活性物质四氢大麻酚(Tetrahydrocannabinol,THC),然而研究显示,还有一些其他的大麻酚类物质也具有一定的药理活性,比如,不具有精神活性的大麻二酚(Cannabidiol,CBD)也表现出止痛,抗精神活性,抗痉挛,神经保护,止吐等药理特性[12]。非大麻酚类的化合物有黄酮类,萜类,甾类,酯类,糖类及其相关化合物,碳氢化合物,含氮类化合物,氨基酸等。

发明内容

本发明旨在提供从汉麻中分离的七种新化合物及其分离方法。

为实现上述目的,本发明采取的技术方案为:

式I的化合物C15H18O3

式II的化合物C21H30O8

式III的化合物C20H26O4

式IV的化合物C18H22O4

式VII的化合物C20H24O4

式VIII的化合物C25H32O4

式IX的化合物C25H32O4

所述的新化合物均由汉麻中分离所得。

本发明实施例还提供了上述新化合物的分离方法,包括如下步骤:

S1、取11.8kg汉麻(HM),粉碎,用95%乙醇回流提取3次,料液比为1∶5,回流时间2h;在40℃下减压浓缩,得浸膏约2Kg;浸膏用水分散,用乙酸乙酯萃取3次,浓缩蒸干得1kg浸膏;

S2、取步骤S1所得的乙酸乙酯部位浸膏1K g,以1.2K g硅胶拌样,1.5Kg硅胶装柱,进行硅胶柱层析,柱体积6L,用石油醚/乙酸乙酯做洗脱剂进行梯度洗脱,洗脱梯度分别为50∶1,20∶1,10∶1,5∶1,3∶1,1∶1,0∶1,每个梯度收集两个馏分,每个馏分收集两个柱体积,所得各馏分通过LCMS分析检测,合并为4个组分,分别命名为HM-E2(石油醚/丙酮50∶1-20∶1),HM-E7(石油醚/丙酮20∶1~10∶1),HM-E9(石油醚/丙酮10∶1~1∶1),HM-E13(石油醚/丙酮1∶1-0∶1);

S3、馏分HM-E2(石油醚/丙酮50∶1~20∶1)约100g,通过Flash(ODS C18)中压色谱柱层析和制备液相色谱等分离方法分离得到HM-E2-F4-P4;

S4、馏分HM-E7(石油醚/丙酮20∶1~10∶1)约40g,通过Flash(ODS C18)中压色谱柱层析,凝胶柱层析和制备液相色谱等分离方法共分离得到HM-E7-F4-P3-1、HM-E7-F4-P4-1和HM-E7-F4-P7;

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