[发明专利]α-半乳糖神经酰胺新异构体及其合成方法

权利要求书

1.一种α-半乳糖神经酰胺新异构体，其特征在于其在鞘氨醇链的构型改变为4,5顺式双键鞘氨醇链。

2.如权利要求1所述的一种α-半乳糖神经酰胺新异构体，其特征在于其酰基链上带一个或多个顺式双键。

3.如权利要求1或2所述的一种α-半乳糖神经酰胺新异构体的合成方法，其特征在于包括如下步骤：

1）4,5-顺式鞘氨醇的构建:

原料利用半乳糖作为手性源,第一步先生成缩醛保护半乳糖的4，6位羟基；第二步进行氧化，在3位羟基处生成了醛基，去掉糖1，2位的碳；第三步利用Wittg反应，与预先合成的十四碳磷叶立德反应，获得4，5-顺式烯烃；第四步在碳上原有的5位羟基进行叠氮化，在此位并发生碳构型翻转获得所需构型；第五步脱缩酮反应，获得(2S,3R,4Z)-2-叠氮-1,3-二醇衍生物；

2）α-半乳糖神经酰胺新异构体的合成：

首先合成糖供体，从半乳糖合成全TMS半乳糖，简单处理后，与碘试剂作用后获得TMS碘糖，不后处理，马上在催化剂作用下，和糖受体—鞘氨醇反应，获得单一的α-糖基异构体；然后在温和的简易条件下去半乳糖上的TMS；获得的化合物上的叠氮转化为氨基，由于化合物很活泼，直接投入到下一步；最后的酰胺反应采用先把羧酸衍生成活性酯，再与氨基反应，获得α-半乳糖神经酰胺新异构体。