[发明专利]含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件有效

专利信息
申请号: 201410439791.8 申请日: 2014-08-30
公开(公告)号: CN104262282A 公开(公告)日: 2015-01-07
发明(设计)人: 尹恩心;林文晶 申请(专利权)人: 上海珂力恩特化学材料有限公司
主分类号: C07D265/34 分类号: C07D265/34;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 长春菁华专利商标代理事务所 22210 代理人: 南小平
地址: 201203 上海市浦东新区*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 吩恶嗪 半导体材料 及其 制备 方法 材料 制成 有机 发光 器件
【说明书】:

技术领域

发明涉及有机光电材料领域,特别涉及一种含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件。

背景技术

自从Eastman Kodak公司的C.W.Tang报道了各层具有指定功能的多层有机场致发光(EL)器件以来,由于该器件具有重量轻、薄、颜色多、转换速度快以及在低驱动电压下发光性能高的优点,最近十年已经进行了许多关于有机场致发光器件的研究。由于这些努力,其性能在短时期内得到了很大改进:通过多层结构平衡了电荷输入,通过加入添加剂调节颜色并提高量子效率,等等。另外还发现由合金制成的新型电极可用于有机发光器件。

这种有机场致发光器件可以根据器件材料的分子量及制造过程分类:用低分子量化合物制造的器件和用大分子量化合物制造的器件。低分子量化合物可以通过真空淀积分层并且容易纯化到高纯度。而且,低分子量器件中容易获得颜色像素。尽管低分子量有机场致发光器件具有这些优点,在实际应用中,在例如量子效率方面和色纯度方面仍然有待于进一步完善,并且还需要防止薄层结晶。有关这种使用低分子量化合物的场致发光显示器已经活跃地进行了各种研究,特别是在日本和美国,例如日本的Idemitsu-Kosan有限公司在1997年首先展出了一种使用变色介质的10英寸全色有机场致发光显示器。日本的Pioneer Corporation展示了一种5英寸无源基片(PM)全色有机场致发光显示器。最近,Pioneer Corporation和Motorola Inc。已经签订了关于批量生产带有有机场致发光显示器的移动电话的协定,这意味着低分子量场致发光显示器近期可面市。

π-共轭具有单键(σ-键)和双链(π-键)的交替结构,其中π-电子均匀分布以致可以在聚合物链中自由移动。因此,π-共轭具有半导电的特性并且通过恰当的分子设计,当所述π-共轭应用于发光器件的发射层时,能够放射对应于HOMO-LUMO能带的可见光谱区的光。还能够形成薄层存在于场致发光器件的产品中,容易进行旋涂或印刷,成本低并且具有高玻璃态转化温度,这为薄层提供了良好的机械性能。使用发蓝光的EL器件具有色纯度低、驱动电压高、效率低等问题。为了解决EL器件的这些问题,已有了活跃的研究,然而,仍然存在可改进之处。

发明内容

本发明要解决现有技术中聚合物的发蓝光的EL器件具有色纯度低、驱动电压高、效率低的技术问题,提供一种含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件。

为了解决上述技术问题,本发明的技术方案具体如下:

一种含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料,该材料的结构表达式为:

式(I)中,R为苯基、对甲苯基或萘基。

一种含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料的制备方法,包括如下步骤:

步骤S1:向脱气后的反应容器中加入2-溴代苯酚、1-碘-2-硝基苊和碳酸钾,并用溶剂溶解,充分反应后生成5-(2-溴苯氧基)-4-苊基胺;

步骤S2:将上述5-(2-溴苯氧基)-4-苊基胺与含R取代基团的酸酐反应生成N-(5-(2-溴苯氧基)-4-苊基)-4-苯甲基甲酰胺;

步骤S3:继续合环反应生成含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料。

在上述技术方案中,所述步骤S1具体为:

向脱气后的反应容器中加入2-溴代苯酚1.0mmol、1-碘-2-硝基苊1.0mmol和2mmol碳酸钾,并用10mLDMSO溶解,100℃下加热15小时,冷却至室温后,加入大量水,用乙酸乙酯萃取三次,有机相水洗三次后,浓缩干燥得5-(2-溴苯氧基)-4-苊基胺。

在上述技术方案中,所述步骤S2具体为:

将5-(2-溴苯氧基)-4-苊基胺和5mmol的含R取代基团的酸酐混合,室温搅拌过夜,混合物加入碳酸钠的水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,浓缩后柱层析得N-(5-(2-溴苯氧基)-4-苊基)-4-苯甲基甲酰胺。

在上述技术方案中,所述步骤S3具体为:

把N-(5-(2-溴苯氧基)-4-苊基)-4-苯甲基甲酰胺和2mmol碳酸钾加入反应器中,氮气保护下,通过注射器加入N,N'-二甲基乙二胺0.1mmol和甲苯1mL,在135℃搅拌24小时,反应液冷却至室温后用二氯甲烷溶解,过滤,浓缩溶液,通过柱层析得到含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料。

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