[发明专利]一种烟草根茎中所含联苯酚类化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种首次从烟草根茎中提取得到的联苯酚类化合物。同时本发明还涉及所述的联苯酚类化合物的制备方法和应用。 

背景技术

烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最丰富的一种，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，并从中发现有开发利用价值的先导性化合物。特别是对于烟草的根和茎、一般都作为烟叶生产过程中的废弃物处理。因此，加强烟草及其废弃物的综合利用具有重要意义。 

联苯酚类化合物是一类天然植物中普遍存在的化合物，在烟草中也有存在该类化合物的文献报道，联苯酚类化合物具有广泛的药理作用，如抗肿瘤、抗人类免疫缺陷病毒(HIV)、抗氧化、抗菌、抗凝血等；同时已有研究证实，其药理作用与化学结构密切相关，可进一步研究和开发更多的联苯酚类化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。本发明从烟草根茎中分离得到了一种联苯酚类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。 

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的联苯酚类化合物。 

本发明的另一个目的是提供一种制备所述联苯酚类化合物的方法； 

本发明的目的还在于提供所述联苯酚类化合物在制备抗烟草花叶病药 物中的应用。 

本发明的目的通过下述技术方案予以实现。 

除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。 

本发明所述的联苯酚类化合物是从烟草根茎中分离得到，其分子式为C₁₄H₁₂O₃，具有下述结构式： 

该化合物命名为烟草联苯酚D(Tababiphenyl D)，为黄色胶状物。 

一种制备所述联苯酚类化合物的方法，包括以下步骤： 

(1)浸膏提取：取烟草根茎，粉碎至20～40目，用90％～99％甲醇超声提取3～5次，每次30～60min，合并提取液、过滤，减压浓缩成浸膏； 

(2)硅胶柱层析：浸膏用重量比2～3倍量的160～200目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩； 

(3)高压液相色谱分离：步骤(2)洗脱液的7:3部分进一步用高压液相色谱分离纯化，即得到所需的联苯酚类化合物。 

以上述方法制备得到的联苯酚类化合物的结构是通过以下方法测定出来的：本发明的联苯酚类化合物为黄色胶状物；紫外光谱(溶剂为甲醇)：λ_max(logε)215(4.13)、272(3.86)、318(2.87)nm；红外光谱(溴化钾压片)ν_max 3378、2916、2855、1712、1604、1527、1439、1382、1320、1256、1162、1058、895、763cm^-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 251.0680 [M+Na]⁺(计算值251.0684)。结合¹H和¹³C NMR谱给出一个分子式C₁₄H₁₂O₃，不饱和度为9。从¹H和¹³CNMR谱(数据归属见表-1)信号可以看出化合物中有一个1,4-二取代的苯环、一个对称的1,2,4-三取代的苯环、一个醛基、一个甲氧基、一个酚羟基。从H-2',6'与C-1和H-2,6与C-1'的HMBC相关(图3)可证实该化合物为联苯酚类化合物。对于其他取代基团，通过H-7与C-4核C-3,5，以及H-3,5和C-7的HMBC相关证实醛基取代在C-4位，通过甲氧基氢与C-2的HMBC相关证实甲氧基取代在C-2，通过酚羟基信号和C-4'的HMBC相关证实酚羟基取代在C-4'。至此本发明化合物烟草联苯酚D的结构得以确定。 

表‐1.化合物的¹H NMR和¹³C NMR数据(CDCl3) 

将本发明所述联苯酚类化合物应用于制备抗烟草花叶病的药物。 

与现有技术相比，本发明具有以下优点：