[发明专利]1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及化学合成领域，尤其涉及一种1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱及其制备方法。 

背景技术

自1951年二茂铁被发现以来，它就受到了诸多化学工作者的亲睐。众所周知，二茂铁本身具有较好的生物活性，譬如，抑菌、抗癌和低毒性，因此在医药领域具有举足轻重的作用。同时又因其稳定性和特殊的夹心结构使其在材料、光电领域有较好的表现，由于二茂铁本身具有较好的生物活性如若将其引入到其它具有生物活性的基团当中，则可使所得二茂铁基化合物具有更好的生物活性，在抗癌、抑菌、抗病毒等方面的应用将得到进一步提高。 

查尔酮及其衍生物是一种拥有多个反应活性中心的有机中间体,应用于光化学反应、聚合反应、Michael加成反应及络合反应等化学反应中。此外,利用它特有的结构特点,查尔酮及其衍生物还广泛应用于有机合成反应和药物合成反应中,表现出众多优良的生物活性,如具有抗菌性、抗病毒性、消炎、除草等活性。 

Schiff碱是羰基化合物与胺缩合形成的具有碳氮双键(C＝N)的一类化合物。Schiff碱类化合物及其配合物可应用于医药、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色、液晶等诸多领域。含二茂铁基Schiff碱类化合物的研究是二茂铁衍生物研究的前沿,该类化合物是利用含二茂铁基的羰基化合物或胺类,两者之间进行亲核-消除反应制备的新型结构,拥有特殊的化学性质及广阔的应用空间。常用的合成Schiff碱的方法也是液相法，但其存在反应时间长，后处理复杂等缺点。 

发明内容

本发明目的在于克服现有技术中的问题，提供一种制备操作简单且产率高的1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱及其制备方法。 

本发明Schiff碱的技术方案是：其结构通式如下式(1)所示： 

其中R包括-NH₂、-SCH₃、-SCH₂Ph、-CH₂CH₃、-CH₂CH₂CH₃或-CH₂CH₂CH₂CH₃。 

所述1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱为黄色固体。 

本发明制备方法的技术方案是：包括以下步骤： 

1)取A mmol的1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮、Bmmol的取代肼，加入到C mL无水乙醇中，其中A:B:C＝1：(1～1.3)：(15～25)，搅拌加热至回流6～7h，并使反应体系始终维持在弱酸性的条件下； 

2)反应结束后冷却、静置，再分离得到固体，将所得固体干燥后进行柱层析，再次干燥，即得1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱。 

所述的取代肼结构式为NH₂NHCS-R，其中取代基-R包括-NH₂、-SCH₃、-SCH₂Ph、-CH₂CH₃、-CH₂CH₂CH₃或-CH₂CH₂CH₂CH₃。 

所述步骤1)中加热温度为78～82℃。 

所述步骤1)中反应进行0.5h后开始向反应体系滴加浓盐酸调节反应体系pH值至4～6。 

所述步骤1)中用TLC监测反应的进度，当取代肼的原料点消失时表示原料完全反应；所述TLC的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯与石油醚的混合溶 剂。 

所述步骤2)中的分离方式为抽滤，并用无水乙醇多次洗涤得到固体。 

所述步骤2)中以乙酸乙酯和石油醚的体积比为1：3配置的淋洗剂进行柱层析。 

所述固体经过柱层析后，蒸除溶剂并于50℃以下再次干燥。 

与现有技术相比，本发明有益的技术效果是： 

本发明提供了新化合物1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱，其共轭结构更好，可用于抗菌、消炎等。