[发明专利]一种下缘同时含有偶氮和希夫碱基团的新型杯[4]芳烃衍生物及其合成方法和应用有效
申请号: | 201410359827.1 | 申请日: | 2014-07-25 |
公开(公告)号: | CN104130158A | 公开(公告)日: | 2014-11-05 |
发明(设计)人: | 范平;徐生明;李薇薇;陈辰;祃艳强 | 申请(专利权)人: | 辽宁大学 |
主分类号: | C07C251/24 | 分类号: | C07C251/24;C07C249/02;G01N21/78 |
代理公司: | 沈阳杰克知识产权代理有限公司 21207 | 代理人: | 金春华 |
地址: | 110000 辽宁*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 同时 含有 偶氮 碱基 新型 芳烃 衍生物 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种下缘同时含有偶氮和希夫碱基团的新型杯[4]芳烃衍生物,其特征在于结构式如[Ⅰ]或[Ⅱ]所示:
其中,
R为氢或叔丁基;R1和R2为氢、氯、溴或烷基。
2.如权利要求1所述的一种下缘同时含有偶氮和希夫碱基团的新型杯[4]芳烃衍生物,其特征在于:结构式中,碳氮双键位于碳氧单键的邻位、间位或对位。
3.权利要求1或2所述的下缘同时含有偶氮和希夫碱基团的新型杯[4]芳烃衍生物的制备方法,其特征在于制备方法是:二溴杯[4]芳烃衍生物与羟基苯甲醛类化合物在催化剂存在下,在有机溶剂中回流反应,24-36h后停止,过滤,所得固体用有机溶剂溶解后,水洗2次,无水硫酸钠干燥过夜,滤除硫酸钠,粗产品经重结晶和色谱分离,得到中间体;中间体与4-苯偶氮基芳香胺类化合物在有机溶剂中回流反应,逐渐有不溶物析出,反应8-24h后停止加热,滤出固体,重结晶,得到目标产物。
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述的二溴杯[4]芳烃衍生物是25,27-二羟基-26,28-二(2-溴乙氧基)对叔丁基杯[4]芳烃,或25,27-二羟基-26,28-二(2-溴乙氧基)杯[4]芳烃。
5.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述的羟基苯甲醛类化合物是邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛。
6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述的催化剂是碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠或氢氧化钾。
7.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述的有机溶剂是乙腈、二氯甲烷、氯仿、甲醇、乙醇、吡啶或四氢呋喃的一种或两种以上的混合。
8.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述的4-苯偶氮基芳香胺类化合物是4-苯偶氮基苯胺、2-甲基-4-(2′-甲基苯偶氮基)苯胺、2-乙基-4-(2′-乙基苯偶氮基)苯胺、2-氯-4-(2′-氯苯偶氮基)苯胺、2-溴-4-(2′-溴苯偶氮基)苯胺、4-(2′-甲基苯偶氮基)-1-萘胺、4-(3′-甲基苯偶氮基)-1-萘胺或4-(4′-甲基苯偶氮基)-1-萘胺。
9.权利要求1或2所述的新型杯[4]芳烃衍生物在识别金属离子中的应用。
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