[发明专利]一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201410347415.6 申请日: 2014-07-21
公开(公告)号: CN104087308A 公开(公告)日: 2014-10-08
发明(设计)人: 安忠维;胡明刚;莫玲超;李建;李娟丽;杨志;车昭毅;杨晓哲;杨诚 申请(专利权)人: 西安近代化学研究所
主分类号: C09K19/18 分类号: C09K19/18;C07C41/30;C07C43/225
代理公司: 中国兵器工业集团公司专利中心 11011 代理人: 梁勇
地址: 710065 陕西*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 一种 三氟甲氧基端 取代 二芳基 乙炔 液晶 化合物 及其 合成 方法
【说明书】:

技术领域

发明属于液晶材料技术领域,具体涉及一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物及其制备方法,可用于中红外液晶光调制器件。

背景技术

液晶器件具有平板化、功耗低、重量轻、可以集成电路相匹配等优点而获得了广泛的应用。例如用于人机交互界面的液晶显示器、用于光互联网的液晶光阀、可电控焦距的液晶光学透镜等。目前,基于液晶的各种光调制器件的应用中,需要调制的光主要为可见光区(400~700nm),因此人们对所使用液晶材料的研究也主要集中在可见光波段。

中红外(波长为3~5μm)是重要的大气窗口波段,在中红外波段液晶光调制器件具有一些重要的用途,如基于红外波段的光通讯、可应用于国防及航天航空领域的中红外导引技术、可应用于光谱成像探测仪的液晶法布里-珀罗器件等。

大部分液晶材料在可见光区(400nm~700nm)是透明的。但在中红外波段,目前在可见光波段得到广泛应用的液晶材料,具有强烈的吸收带。如Liquid Crystal,1989,5,1415~1424,题名为“Potential infrared liquid crystals”的论文研究了普通液晶材料的红外特性,研究结果指出:液晶材料作为一种有机化合物,其分子振动吸收基本覆盖中红外(3~5μm)波段,例如烷基链的CH、CH2、CH3在3.2~3.7μm有明显的吸收峰,而氰基CN在4.5μm存在强吸收峰。液晶材料的吸收过大,不仅会使液晶器件的光损失增加,降低液晶器件的效率;更为严重的是,液晶材料吸收的光能会转化为热能而使器件的温度升高,直至损坏液晶器件。因此,目前应用于可见光波段的常规液晶材料不能应用于中红外波段。

为了降低液晶材料在中红外波段的吸收,期刊J.Appl.Phys.,2002,92,7146~7148.题名为“Perdeuteratedcyanobiphenyl liquid crystals for infrared applications”的论文采用了氘代的方法,对比了4-戊基联苯腈(5CB)与氘代4-戊基联苯腈(D5CB)的中红外吸收特性,发现4-戊基联苯腈(5CB)在~3.3μm处碳氢键的强吸收经氘代后向长波长方向移动至~4.7μm。但是D5CB的合成需要使用重水等稀有的化学试剂,极大的增加了制备成本;而且由于氘代的不完全,D-5CB在3.4μm处仍有部分吸收。

期刊Optics Express,2011,19,10843~10848.题名为“Low absorption liquid crystals for mid-wave infrared applications”的论文报道了如下结构的液晶材料:

其液晶相变温度为:C85.8N87.6I,双折射率Δn=0.205。该化合物在3~5μm波段具有很高的透光率(>80%)。但是该液晶单体存在液晶相区间窄(<2℃),双折射率较小的不足。

发明内容

为了克服背景技术中存在的不足和缺陷,本发明提供一种在3~5μm波段具有高透光率、液晶相温度范围宽、双折射率高的三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物。

为了实现上述目的,本发明采取如下的技术解决方案:

一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物,其特征在于,其结构通式如(I)所示:

其中F(x)、F(y)均表示苯环上任意位置氟原子取代,x、y表示氟原子的取代个数,其取值为0~4;

根据本发明,其中优选x的取值为0~3,y的取值为0~3;

根据本发明,进一步优选x的取值为0~2,y的取值为0~2;

根据本发明,优选的例子是:所述的三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物,具体结构式如下:

按照本发明的技术方案,一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物,采用如下合成路线制备:

具体按以下步骤制备:

(1)氮气保护下,在反应瓶中加入4-三氟甲氧基溴苯、三甲基硅乙炔及三乙胺,搅拌均匀,加入二(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚酮,回流反应,TLC监测至无原料剩余,停止反应并降温。反应液降至室温后过滤,滤液旋蒸,得到黑色液体,以正庚烷为洗脱剂,进行柱层析纯化,旋干后得到1-(4-三氟甲氧基苯基)-2-(三甲基硅基)乙炔。

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