[发明专利]一种纽甜的合成方法

说明书

技术领域

本发明属于食品添加剂领域，具体涉及一种甜味剂，尤其涉及一种N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯与3,3-二甲基丁醛进行催化氢化合成纽甜的方法。

背景技术                             

纽甜(Neotame)是一种新型的非营养型高效甜味剂，其化学名为N-[N-（3,3-二甲基丁基）-L-α- 天门冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯，其结构式如下：

近年来人们致力于开发可以替代蔗糖的低热量或无热量的甜味剂，其中阿斯巴甜作为一种甜度高且安全的甜味剂被广泛使用，但阿斯巴甜的热稳定性不好，其应用收到一定限制；美国专利US5480668中公布一种新的化合物—纽甜，其甜度是蔗糖的7000~13000倍，是阿斯巴甜的50倍，且纽甜具有类似于蔗糖的纯正甜味及较好的稳定性，广泛应用于饮料、面包、蛋糕、乳制品、冰激凌、果冻布丁、果酱和酱菜等加工食品中。纽甜亦可作为一种风味增强剂，可有效降低食品中香精及有机酸(柠檬酸、苹果酸)的使用量。纽甜作为非营养型甜味剂，不仅适用于包括肥胖、糖尿病患者及心血管病在内的人群，还适用于不能适用阿斯巴甜的苯酮尿症患者。

纽甜的合成方法已有多种，这些方法各有优点，但也存在不足，如成本高、产品纯度低、收率低、实验操作繁琐等。美国专利US5480668中给出一种用氰基硼氢化钠作还原剂将阿斯巴甜和3,3-二甲基丁醛的混合溶液还原制备纽甜的方法，反应中酸性较强时有产生氰化物的危险，不利于工业化生产；美国专利US5510508中给出用催化剂如铂碳或钯碳将3,3-二甲基丁醛前体和阿斯巴甜的混合物在甲醇中进行氢化来合成纽甜，反应体系中须加乙酸来调节溶液的pH。它在较低压力和较低温度时需较长的反应时间，从而导致杂质α和β纽甜甲酯的生成，其结构如下：

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发明内容

为了解决上述的技术问题，本发明提供了一种成本低、纯度高，收率高且产品无毒性有机溶剂残留的一种合成纽甜的方法。

本发明是通过下述的技术方案来实现的：

本发明用Pd/C作催化剂将N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯与3,3-二甲基丁醛的乙醇溶液催化氢化合成纽甜，反应式如下：

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本发明的方法具体包括以下步骤：

（1）将N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯、3，3-二甲基丁醛及催化剂Pd/C加入到高压釜中，加入催化氢化溶剂，得反应液A，所述的3,3-二甲基丁醛和N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯的摩尔比为0.9-1.2，催化剂与3,3-二甲基丁醛的重量比为0.01:1-0.25:1；

（2）向步骤（1）的反应液A中通入氢气，所述氢气压力为0.2-0.8 Mpa，在25-50℃下，氢化反应4-24 h，得反应液B，所述的氢气的通入量与3,3-二甲基丁醛的摩尔比为0.8-1.2；

（3）将步骤（2）的反应液B浓缩后以乙醇/水作为混合溶剂进行析晶操作，得到纽甜粗品；

（4）步骤（3）所得粗品干燥后用乙醇/水作为混合溶剂进行精制得到纽甜成品，。

上述合成步骤1)中反应物3,3-二甲基丁醛易被氧化，需快速将其与其它原料加入高压釜后上紧高压釜后进行排空操作。

优选的，上述合成步骤（1）中所述的3,3-二甲基丁醛和N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸1-甲酯的摩尔比为0.98-1.05，催化剂与3,3-二甲基丁醛的重量比为0.2:1。

催化剂（基于湿基）是有效物质含量为5%或者是有效物质含量为10%的钯碳催化剂，所述的有效物质为钯。催化剂可通过固-液分离技术分离，分离得到的催化剂可进行重复使用并保证反应质量。

步骤（2）的反应条件为：氢气压力为0.4-0.7 Mpa，在30-40℃下，氢化反应4-16 h，得反应液B，所述的氢气的通入量与3,3-二甲基丁醛的摩尔比为1.0。

步骤（3）中，加氢液需浓缩至粘稠状，按照质量比浓缩液：乙醇=2:1加入乙醇溶解，按照质量比乙醇：去离子水=1:4-1:5.5加入去离子水进行析晶，析晶方式为搅拌析晶；真空干燥温度为40℃。

步骤（3）中，乙醇：去离子水的质量比为1:4.5-1:5。

步骤（4）中，重结晶操作中投料重量比纽甜：乙醇：水=1:0.9:4.7；溶解温度为40 ℃；搅拌时间为1-3 h。

更优选的，步骤（4）中，搅拌时间为2 h。