[发明专利]含苯并噻唑和三唑双杂环的稠环化合物及其应用有效

专利信息
申请号: 201410249790.7 申请日: 2014-06-05
公开(公告)号: CN104059062B 公开(公告)日: 2017-06-27
发明(设计)人: 李晓莲;尹方敏;刘馨月;张英利;孟扬 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C07D417/14 分类号: C07D417/14;A61P35/00
代理公司: 大连东方专利代理有限责任公司21212 代理人: 赵淑梅,李馨
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 噻唑 三唑双杂环 环化 及其 应用
【权利要求书】:

1.含苯并噻唑和三唑双杂环的稠环化合物,其特征在于所述化合物具有通式Y的结构:

通式Y中:R选自X1、X2、X3、X4、X5

2.权利要求1所述化合物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:

①制备中间体1:在三乙胺存在下,以丙酮为溶剂,溴丙炔与2-巯基苯并噻唑反应生成2-(2-炔-1-丙基硫代)苯并[d]噻唑,作为中间体1;

②制备中间体3:4-溴-1,8-萘酐与乙醇胺溶于乙醇,升温至回流反应,生成N-(2’-羟基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺,作为中间体3;

③制备中间体4:将中间体3溶于乙二醇单甲醚,加入相应的环状胺,反应得到具有通式Ⅰ结构的中间体4;

④制备中间体5:将中间体4溶于乙酸乙酯,加入三溴化磷反应生成具有通式Ⅱ结构的中间体5;

⑤制备中间体6:将中间体5溶于DMF,加入NaN3,反应生成具有通式Ⅲ结构的中间体6;

⑥制备所述化合物:将中间体6和中间体1溶解于叔丁醇和水的混合液,加入催化剂抗坏血酸钠和五水硫酸铜,氮气保护下,反应生成通式Y所述化合物;

其中,通式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中R选自

所述相应的环状胺选自

3.权利要求1所述的化合物在制备抑制肿瘤细胞生长药物中的应用,所述的肿瘤细胞选自MCF-7乳腺癌细胞、Hela子宫颈癌细胞和SMMC-7721肝癌细胞。

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