[发明专利]一种6位单取代-β-环糊精功能单体及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201410204895.0 申请日: 2014-05-15
公开(公告)号: CN104031179A 公开(公告)日: 2014-09-10
发明(设计)人: 许志刚;冯锋;汤令;刘智敏 申请(专利权)人: 昆明理工大学
主分类号: C08B37/16 分类号: C08B37/16
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 650093 云*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 环糊精 功能 单体 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明属于超分子化学和功能高分子聚合物中间体合成技术领域,涉及一种6位单取代-β-环糊精功能单体及其制备方法,具体涉及一种单-(6-乙二胺-(N-(2-双(3-烯丙氧基-2-羟基-丙基)))-(N-(3-烯丙氧基-2-羟基-丙基))-6-去氧)-β-环糊精功能单体及其制备方法。 

背景技术

β-环糊精是由D-吡喃葡萄糖单元通过a-(1-4)-糖苷键连接而成的环状低聚糖,聚合度为7,其分子结构成圆台状,结构式如下所示: 

β-环糊精环外亲水、环内疏水,其环状空腔不仅具有众多的手性识别位点,还可以包结不同的化合物,如有机分子、稀有气体、无机化合物、手性单体等,因而广泛用于超分子化学客体识别[1]、色谱手性分离[2]、药物载体与选择性释放[3-4]、分子印迹聚合物识别[5-6]等领域。

β-环糊精分子具有众多的羟基,易于进行功能化修饰,尤其引入含烯键的不饱和基团,可以作为功能单体用于高分子聚合物的制备。高分子聚合物具有表面多孔、比表面积大的特点,能吸附并富集样品中的分析物,同时去除杂质和基体的干扰。高分子聚合物的合成通常是在含有不饱和键(烯键或炔键)的功能单体及交联剂存在的情况下,加入引发剂,交联聚合而得到的高分子化合物。目前,广泛使用的功能单体有甲基丙烯酸类、丙烯酰胺类、乙烯基吡啶类、苯乙烯类等,种类十分有限。而环糊精作为超分子领域重要的主体化合物,本身具有良好的包结和识别能力,设计并合成含有双键的β-环糊精类功能单体,并用于高分子聚合物的制备,具有重要的研究意义和应用前景。 

关于单-(6-乙二胺-(N-(2-双(3-烯丙氧基-2-羟基-丙基)))-(N-(3-烯丙氧基-2-羟基-丙基))-6-去氧)-β-环糊精(Ⅳ)的制备方法,国内外文献均未见报道,这种新型的β-环糊精功能单体,在甲醇和水中均具有良好的溶解性,在N,N-二甲基甲酰胺中溶解度大于75 mmol/L,在甲醇和水中的溶解度大于150 mmol/L,这比文献报道β-环糊精用于分子印迹聚合物的制备时所使用的浓度60 mmol/L(二甲亚砜溶剂中)[7]、40 mmol/L(N,N-二甲基甲酰胺溶剂中)[8-9]均要高,可直接溶解在N,N-二甲基甲酰胺、甲醇或水中制备高分子聚合物。目前,还没有商品化的β-环糊精类功能单体,开发简便易得、溶解性能优良的环糊精类功能单体,可弥补现有功能单体种类的不足。 

参考文献

[1] 童林荟. 环糊精化学——基础与应用, 北京: 科学出版社, 2001: 1-9.

[2] Xiao Y, Ng S C, Tan T T Y, Wang Y. Recent development of cyclodextrin chiral stationary phases and their applications in chromatography, Journal of Chromatography A, 2012, 1269: 52-68.

[3] Gourevich D, Dogadkin O, Volovick A, Wang L J, Gnaim J, Cochran S, Melzer A. Ultrasound-mediated targeted drug delivery with a novel cyclodextrin-βased drug carrier βy mechanical and thermal mechanisms, Journal of Controlled Release, 2013, 170(3): 316-324.

[4] Machín R, Isasi J R, Vélaz I. Hydrogel matrices containing single and mixed natural cyclodextrins. Mechanisms of drug release, European Polymer Journal, 2013, 49(12): 3912-3920.

[5] 孙涛, 李媛媛, 张华承, 郝爱友. 基于环糊精的分子印迹技术, 化学进展, 2010, 22(5): 888-897.

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