[发明专利]一类具有双重功能的齐墩果酸类衍生物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一类具有双重功能的齐墩果酸类衍生物，其特征在于：为如下结构通式中任意一个：

R¹选自基团：HNCH₂COOCH₃以及其他氨基酸及相应氨基酸的羧基被保护的基团，等含有杂环的基团，但并不局限于这些基团；

Het选自基团：等杂环，但并不局限于这些杂环；

其中，R²选自基团：H-，-CH₃，等，但并不局限于这些基团；

R³、R⁴、R⁵和R⁶均选自基团：H，I，Br，OH，℃H₂CH₂CH₂OH，NO₂，NH₂；

R⁷和R⁸均选自和等；R⁹和R¹⁰均选自和等，但并不局限于这些基团。

2.一种制备权利要求1所述的齐墩果酸类衍生物的方法，其特征在于：首先以齐墩果酸(OA)为母体，利用钨酸钠双氧水体系氧化合成3-羰基齐墩果酸(A)，然后在甲醇钠作用下与甲酸乙酯反应合成关键中间体2-醛基-3-羰基齐墩果酸(B)；化合物(B)分别与羟胺和肼关环生成异噁唑齐墩果酸(1)与吡唑齐墩果酸(2)；化合物(1)先与二氯亚砜反应生成酰氯，后与一系列胺类化合物分别反应生成异噁唑类齐墩果酸衍生物(C)；吡唑齐墩果酸(2)与二氯亚砜反应生成酰氯，后与一系列胺类化合物分别反应生成得吡唑类齐墩果酸衍生物(D)；(D)与一系列磺酰氯或碘甲烷分别反应得到衍生物(E)；其中，所制备的齐墩果酸类衍生物为吡唑、异噁唑类齐墩果酸衍生物；具体反应式如下：

3.一种制备权利要求1所述的齐墩果酸类衍生物的方法，其特征在于：反应式如下：

以齐墩果酸(OA)为母体，利用钨酸钠双氧水体系氧化合成3-羰基齐墩果酸(A)，然后在叔丁醇钾/叔丁醇体系中氧化成2，3-二羰基齐墩果酸(B)；2，3-二羰基齐墩果酸(B)分别与邻苯二胺类化合物关环生成苯环带有不同取代基的齐墩果酸(G)；齐墩果酸(G)先与草酰氯反应生成酰氯，后与一系列胺类以及醇类化合物分别反应生成苯环带有不同取代基的齐墩果酸衍生物(H)；其中，所制备的齐墩果酸衍生物(H)为喹喔啉类齐墩果酸衍生物。

4.一种制备权利要求1所述的齐墩果酸类衍生物的方法，其特征在于：反应式如下：

首先以3-羰基齐墩果酸(A)为母体，在乙醚中与5，5-二溴-2，2-二甲基-4，6-二酮-1，3-二氧杂环己烷反应合成化合物(I)；化合物(I)与硫脲关环生成化合物(J)，化合物(J)先与草酰氯反应生成酰氯，后与一系列胺类以及醇类化合物分别反应生成苯环带有不同取代基的齐墩果酸衍生物(K)；其中，所制备的齐墩果酸衍生物(K)为噁唑、噻唑类齐墩果酸衍生物。

5.一种制备权利要求1所述的齐墩果酸类衍生物的方法，其特征在于：反应式如下：

化合物(F)与三苯基甲基碘化磷经wittig反应制得化合物(L)，化合物(L)分别与烯烃和炔烃经Diels-Alder环加成反应生成二氢吡喃和吡喃类齐墩果酸(M)与(N)，化合物(M)，(N)再分别先与二氯亚砜反应生成酰氯，后与一系列胺类类化合物反应生成二氢吡喃和吡喃类齐墩果酸衍生物(O)，(P)；其中，所制备的齐墩果酸类衍生物为吡喃类齐墩果酸衍生物。

6.权利要求1所述的齐墩果酸类衍生物在制备抗炎或抗病毒或抗肿瘤或调节免疫力或抑制血小板凝集或治疗骨质疏松药物中的应用。