[发明专利]2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201410154501.5 申请日: 2014-04-17
公开(公告)号: CN103936648A 公开(公告)日: 2014-07-23
发明(设计)人: 沈田华;宋庆宝;党海波 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D209/12 分类号: C07D209/12
代理公司: 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 代理人: 吴秉中
地址: 310014 浙江省杭*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 吲哚 酮类 化合物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物,其结构如通式(Ⅰ)所示:

(Ⅰ)

其中:R1,R2,R3各自独立选自下列之一:

(1)烷基;

(2)芳香基;

(3)芳烷基;

(4)环烷基;

(5)杂环基;

(6)-COOH,-SO3H,-NH2,-CN,-NC,-OH,-F,-Cl,-Br,-I;

(7)含-COOH,-SO3H,-NH2,-CN,-NC,-OH,-F,-Cl,-Br,-I的基团;

(8)含酯基,磺酸酯基,磷酸酯基的基团;

(9)仲胺,叔胺类基团。

2.一种根据权利要求1所述的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述制备方法为:在无水醇溶剂中,以式(Ⅲ)所示的苊醌和式(Ⅱ)所示的吲哚类化合物为原料,在磺酸类化合物的存在下进行反应,经后处理得到式(Ⅰ)所示的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物,其中,式(Ⅱ)中的R1,R2,R3 分别与式(I)中的R1,R2,R3相同,所述的无水醇溶剂包括无水甲醇、无水乙醇、正丙醇、正丁醇,优选为无水乙醇。

3.

(Ⅱ)                   (Ⅲ)

根据权利要求2所述的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的磺酸类化合物为烷基、芳香基、烷基芳基、环烷基或杂环基取代的磺酸。

4.根据权利要求2所述的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的磺酸类化合物为C1-C6烷基磺酸、苯磺酸、苯环上的氢被C2-C6烷基取代的苯磺酸、苯环上的氢被C1-C6烷氧基取代的苯磺酸、苯环上的氢被卤素取代的苯磺酸、呋喃基磺酸、吡咯基磺酸、噻吩基磺酸、吡啶基磺酸、喹啉基磺酸、呋喃甲基磺酸、吡咯甲基磺酸、噻吩甲基磺酸、吡啶甲基磺酸、喹啉甲基磺酸或樟脑磺酸。

5.根据权利要求4所述的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的磺酸类化合物为苯磺酸或樟脑磺酸。

6.根据权利要求2所述的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于式(Ⅲ)所示的苊醌和式(Ⅱ)所示的吲哚类化合物的投料摩尔比为1.0 : 2.0~2.4,优选投料摩尔比为1.0 : 2.0;所述磺酸类化合物与式(Ⅲ)所示化合物的投料摩尔比为0.05~1.0 : 1.0。

7.根据权利要求2所述的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的式(Ⅲ)所示的苊醌与磺酸类化合物的投料摩尔比为1.0 : 0.05~1.0,优选投料摩尔比为1.0 : 0.1。

8.根据权利要求2所述的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的反应温度为10~100℃,反应时间为10~30分钟。

9.根据权利要求8所述的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的反应温度为80℃,反应时间为15分钟。

10.根据权利要求2所述的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于后处理方法如下:反应完全后,将反应液冷却到室温,加入蒸馏水析出黄色固体粉末,抽滤,用无水乙醇洗涤, 真空干燥得产物。

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