[发明专利]有机发光材料、有机发光材料的制造方法及有机发光元件

说明书

技术领域

本发明涉及有机发光材料、有机发光材料的制造方法及有机发光元件。尤其涉及在制膜时，水平定向性等优异的有机发光材料(以下，有时称为定向性发光材料)、这种有机发光材料的制造方法、及使用这种有机发光材料作为主体材料而成的有机发光元件。

背景技术

以往，作为提高有机电致发光元件(有机EL元件)的发光效率的尝试，提出了使用磷光来代替荧光。

即，在有机EL元件的发光层中，如果相对于主成分的主体材料含有规定量的磷光发光材料，并且主要利用磷光发光材料的激发三重态，则可预想到能够实现高的发光效率。认为其原因在于，在有机EL元件内电子与空穴再结合时，自旋多重性不同的激发单重态及激发三重态以1：3的比例生成。

因此，利用从激发单重态返回基态时的发光即荧光时，仅利用激子(100%)的25%左右，与此相对，利用从激发三重态返回基态时的发光即磷光时，可利用大量的激子。即，通过引起系间跨越(項間交差)，可以变为发出磷光的激子，所以激发单重态变为激发三重态，能够利用激子的100%，因此可期待发光效率的提高。

因此，这样为提高发光效率，已提出具备以咔唑化合物为主体材料，并且掺杂磷光性的铱络合物材料而成的发光层的有机EL元件(例如，参照专利文献1)。

更具体而言，已提出一种有机EL元件，其特征在于，其是阳极、含有磷光性的铱络合物材料的发光层、由有机化合物构成的电子传输层、和阴极依次叠层而成的有机EL元件，发光层以咔唑化合物为主体材料，含有0.5～8重量%的范围的铱络合物材料。

应予说明，作为代表性的磷光性的铱络合物材料，已公开下式(A)表示的三(2-苯基吡啶)铱(以下，有时称为Ir(PPY)₃)。

另外，为改善发光特性、元件的寿命，已提出具有规定结构的磷光性的有机金属络合物以及在发光层中含有该有机金属络合物而成的发光元件(例如，参照专利文献2)。

更具体而言，已提出磷光性的有机金属络合物以及在发光层中含有该有机金属络合物而成的发光元件(有机EL元件)，对于所述磷光性的有机金属络合物而言，下式(B)表示的位于长碳链的末端的β-二羰基及2分子2-苯基吡啶与铂原子等配位，并且位于碳链的另一端的β-二羰基采用同样的配位结构。

另一方面，作为掺杂剂材料，已提出一种使用规定的含氟三苯胺化合物并且使用规定的主体材料而成的高效率且长寿命的有机发光元件(例如，参照专利文献3)。

更具体而言，已提出一种有机发光元件，其特征在于，在发光层中使用下式(C)表示的含氟三苯胺化合物作为掺杂剂材料，并且使用下式(D)或(E)表示的芴化合物作为主体材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2001-313178号公报(权利要求书等)

专利文献2：日本特开2007-277170号公报(权利要求书等)

专利文献3：日本特许第4311707号公报(权利要求书等)。

发明内容

发明要解决的技术问题

然而，专利文献1所公开的磷光性的铱络合物材料、专利文献2所公开的磷光性的有机金属络合物在各自制膜时的水平定向性均不充分，跃迁矩不一致，所以发现仍无法得到高亮度的磷光发光元件这种问题。

另外，专利文献1所公开的磷光性的铱络合物材料、专利文献2所公开的磷光性的有机金属络合物各自用于有机EL元件的发光层时，可发现相对于作为主体材料的咔唑化合物等，可配合的添加量范围狭小的问题。

进而，专利文献3所公开的含氟三苯胺化合物，可用作掺杂剂材料，由于不发出磷光，所以发现发光效率仍低的问题。

并且，专利文献3所公开的有机发光材料必须使用规定的芴化合物作为主体材料，发现得到的有机发光材料的成本变高，在经济上不利。

应予说明，如专利文献3所公开的有机发光材料那样，向末端的苯基的对位导入甲基时，存在由有机分子构成的薄膜的非晶性显著下降的倾向，因此认为即使适合作为掺杂剂材料使用，但对于作为主体材料的使用，向来也是不利的。

因此，本发明人等鉴于上述情况，发现通过在分子内导入规定的给体-受体结构来进行制膜的情况下，显示良好的水平定向性等，并且在用作有机发光材料的主体材料时，即使外加低电压，也能得到相对高的电流值，并且得到高的外部发光效率(EQE)，从而完成本发明。