[发明专利]环烷醇衍生物制备方法及唑衍生物制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及环烷醇衍生物制备方法及唑衍生物制备方法。更具体而言，本发明涉及一种环烷醇衍生物制备方法，该环烷醇衍生物适用于用作农园艺用药剂等有效成分的唑衍生物的中间体化合物；以及使用由该方法制备的环烷醇衍生物，制备唑衍生物的方法。

背景技术

现已知有一种唑基甲基环戊醇衍生物，其作为农园艺用病害防除剂及工业用材料保护剂的有效成分，显示出优异活性。例如，专利文献1中记载了一种2-(卤代烃取代)-5-苄基-1-唑基甲基环戊醇衍生物，其对人畜毒性低，对各类植物病害显示出高防除效果，并对各种农园艺植物显示出高生长效果。

该专利文献1中记载了一种制备例，其在2-(卤代烃取代)-5-苄基-1-唑基甲基环戊醇衍生物的部分制备工序，即中间体的唑基甲基化工序中，使用固体碱金属丁醇盐作为碱。此外，专利文献2中也记载了一种制备例，其在唑基甲基环烷醇衍生物的部分制备工序，即中间体的唑基甲基化工序中，使用碱金属丁醇盐作为碱。

现有技术文献

专利文献

【专利文献1】国际专利公开第2011/070771号

【专利文献2】日本专利特开平01-301664号公报

【专利文献3】日本专利特开平01-093574号公报

发明内容

发明要解决的课题

但是，以往唑基甲基环戊醇衍生物(以下，称为唑衍生物)制备方法并非能够充分廉价且高收率获得唑衍生物的方法，需要进一步改良。

因此，本发明主要目的在于，提供能够廉价且高收率制备唑衍生物的环烷醇衍生物制备方法及唑衍生物制备方法。

解决课题的手段

本发明人等为解决上述课题进行深入研究后发现，尤其用作唑衍生物之中间体化合物的环烷醇衍生物，其制备方法尚有改良余地，并最终完成本发明。

即，本发明的环烷醇衍生物制备方法，其制备下述通式(I)所示的环烷醇衍生物，其特征在于，包括：于存在硫叶立德下，使用下述通式(III)所示的唑化合物，对下述通式(II)所示的环烷酮衍生物进行唑基甲基化的唑基甲基化反应工序，上述硫叶立德在上述唑基甲基化反应工序的反应体系内，由锍化合物或氧化锍化合物与碱金属甲醇盐生成。

化学式1

此处，上述式(I)中，R¹及R²分别独立，表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、苯基、或者苄基。另外，苯基及苄基中的氢原子可被碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、或者卤原子取代1个以上。此外，A表示氮原子或次甲基。进而，X表示卤原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的卤代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的卤代烷氧基、苯基、氰基、或者硝基，m表示0～5的整数。另外，m为2以上时，X也可各不相同。

化学式2

上述式(II)中，R¹、R²、X及m分别同上述式(I)中的R¹、R²、X及m。

化学式3

上述式(III)中，M表示碱金属原子，A同上述式(I)中的A。

另外，本发明中，“反应体系”是指反应容器内发生的单一反应、以及反应容器内连续发生的多个反应。即，本发明中，即使是由原料经中间体获得的生成物，但只要属于反应容器内连续发生的反应，即为同一反应体系。

发明效果

根据本发明，在环烷醇衍生物的制备过程中，唑基甲基化反应工序的反应体系内生成硫叶立德时，可使用碱金属甲醇盐，因此较之传统制备方法，能够廉价且高收率制备唑衍生物。

具体实施方式

以下，说明用于实施本发明的优选实施方式。另外，以下所述实施方式仅表示本发明代表性实施方式之一例，并非由此缩小本发明的范围。

<环烷醇衍生物(I)>

本发明实施方式的环烷醇衍生物制备方法，将制备下述通式(I)所示的环烷醇衍生物(以下，称为环烷醇衍生物(I))。在详细说明制备方法之前，以下先说明环烷醇衍生物(I)的结构。

化学式4

通式(I)中，R¹及R²分别独立，表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、苯基、或者苄基。

作为碳原子数1～4的烷基，例如可列举甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、正丁基、以及1，1-二甲基乙基等。