[发明专利]2-乙烯基氧甲基-2-羟甲基金刚烷和2,2-双(乙烯基氧甲基)金刚烷及它们的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及作为新的乙烯基醚的2-乙烯基氧甲基-2-羟甲基金刚烷和2,2-双(乙烯基氧甲基)金刚烷以及它们的制造方法。

背景技术

本发明涉及的2-乙烯基氧甲基-2-羟甲基金刚烷(别名：2,2-金刚烷二甲醇单乙烯基醚)和2,2-双(乙烯基氧甲基)金刚烷(别名：2,2-金刚烷二甲醇二乙烯基醚)没有以往报告例，可以认为是新的化合物。

作为与本发明那样的乙烯基醚化合物相关的技术，有例如下述专利文献1和2。专利文献1中记载了季戊四醇缩醛二乙烯基醚。该化合物具有缩醛结构，因此易于水解，与本发明涉及的乙烯基醚化合物在对水的稳定性方面不同。

专利文献2中记载了1,3-金刚烷二甲醇二乙烯基醚，但该化合物与本发明涉及的乙烯基醚化合物在环化聚合的容易性方面不同。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2009-242484号公报

专利文献2：日本特开2010-053087号公报

发明内容

发明所要解决的课题

本发明的目的是提供2-乙烯基氧甲基-2-羟甲基金刚烷和2,2-双(乙烯基氧甲基)金刚烷以及它们的制造方法。

用于解决课题的方法

根据本发明，提供式(I)所示的2,2-双(乙烯基氧甲基)金刚烷、和式(II)所示的2-乙烯基氧甲基-2-羟甲基金刚烷。

根据本发明，还提供通过使式(III)所示的2,2-双羟甲基金刚烷与乙炔在碱性化合物的存在下，在非质子性极性溶剂中进行反应，来制造式(I)所示的2,2-双(乙烯基氧甲基)金刚烷和式(II)所示的2-乙烯基氧甲基-2-羟甲基金刚烷的方法。

发明的效果

本发明的2-乙烯基氧甲基-2-羟甲基金刚烷和2,2-双(乙烯基氧甲基)金刚烷为低臭味、低挥发性，固化性、密合性、紫外光的透过性、刚直性优异，因此作为聚合组合物原料、交联剂和各种合成试剂等是有用的。因此，本发明的2-乙烯基氧甲基-2-羟甲基金刚烷和2,2-双(乙烯基氧甲基)金刚烷能够用于油墨、涂料、抗蚀剂、滤色器、粘接剂、制版材、封止剂、图像形成剂等用途。特别是本发明涉及的化合物2,2-双(乙烯基氧甲基)金刚烷还由于在特异的位置具有2个乙烯基醚基这样的特征，因此单独或与其它化合物之间具有特殊的反应性。通过本发明的化合物获得的聚合物分别显示可以通过DSC(差示扫描量热分析计)确定的玻璃化转变温度为180℃以上，并且分解温度为300℃以上这样的非常高的值。因此，在所得的聚合物用于例如涂料用原料、光致抗蚀剂用原料的情况下，具有优异的固化性。

附图说明

图1为由实施例1制造的2,2-双(乙烯基氧甲基)金刚烷的¹H NMR图。

图2为由实施例1制造的2,2-双(乙烯基氧甲基)金刚烷的¹³C NMR图。

图3为由实施例1制造的2-乙烯基氧甲基-2-羟甲基金刚烷的¹H NMR图。

图4为由实施例1制造的2-乙烯基氧甲基-2-羟甲基金刚烷的¹³C NMR图。

具体实施方式

以下，对本发明进一步详细地说明。

本发明涉及的单乙烯基醚(II)和二乙烯基醚(I)可以根据以下的反应式进行制造。

作为本发明化合物的具体的合成法，可举出例如以下的方法。