[发明专利]一种含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物及其制备方法和应用

说明书

【技术领域】

本发明涉及一种吲哚的衍生物，特别是涉及一种含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物及其制备方法和应用。

【背景技术】

在海洋防污涂料作用过程中，防污剂作为其关键组分起着举足轻重的作用。防污剂从最早使用的铜、铅及其化合物，到后来的砷、汞及其化合物以及20世纪70年代广为使用的三丁基锡，由于会造成严重的环境污染和生态破坏已遭禁用。在现有的已商业化的防污涂料产品中，大部分的防污剂包括百菌清、氧化亚铜等对海洋环境也造成了不同程度的污染，这使得环保型防污剂的开发迫在眉睫。在环保型防污剂的开发过程中，从自然环境尤其是海洋生物的次级代谢产物中寻找具有防污活性的物质是解决TBT等毒性防污剂环境污染的理想途径之一。

研究表明，从海鞘中提取的吲哚-3-甲醛、6-溴吲哚-3-甲醛以及从苔藓虫中提取的吲哚类生物碱2,5,6-三溴-1-甲基芦竹碱对藤壶和贻贝有较强的防污活性，其防污活性是高效防污剂三丁基氧化锡的2倍。鉴于吲哚类化合物的高防污活性以及对环境植物、昆虫、微生物的生长抑制作用，再加上与其它天然产物防污剂相比，吲哚类防污剂具有结构简单、合成路线易行等特性，大量新型的吲哚衍生物被合成出来。中国发明专利ZL200410036388.7、ZL200410036387.2分别报道了吲哚的酯类衍生物和酰胺类衍生物作为环保型防污剂的制备方法。研究发现，人工合成的吲哚衍生物具有较高的防污活性，是目前毒性防污剂理想的替代品。但该类防污剂在使用时只能以添加的方式应用于防污涂料中，再加上与其它组分复配性能差，导致释放速率太快而大大降低了防污期效，也由此使其止步于在防污涂料中的应用性能研究。

【发明内容】

[要解决的技术问题]

本发明的目的是提供一种具有通式（I）结构的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物。

本发明的另一个目的是提供具有通式（I）结构的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物的制备方法。

本发明的另一个目的是提供以通式（I）结构的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物作为共聚单体的丙烯酸锌/铜树脂。

本发明的另一目的是提供以通式（I）结构的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物作为共聚单体的丙烯酸锌/铜树脂在海洋防污涂料中的应用。

[技术方案]

本发明是通过下述技术方案实现的：

一种含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物，其特征在于该化合物为具有如下结构式的式（I）化合物：

式中，X₁为H、Cl、Br；X₂为H、Cl；R为CH₃、CH₂CH₃、CH(CH₃)₂、CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH(CH₃)₂。

优选地，本发明的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物为：3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1-吲哚基)丙酸甲酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酸甲酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5,6-二氯-1-吲哚基)丙酸甲酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1-吲哚基)丙酸乙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酸乙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5,6-二氯-1-吲哚基)丙酸乙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1-吲哚基)丙酸异丙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酸异丙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5,6-二氯-1-吲哚基)丙酸异丙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1-吲哚基)丙酸丁酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酸丁酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5,6-二氯-1-吲哚基)丙酸丁酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1-吲哚基)丙酸异辛酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酸异辛酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5,6-二氯-1-吲哚基)丙酸异辛酯。

最优选的化合物是3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1-吲哚基)丙酸甲酯，3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酸甲酯，3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酸乙酯。