[发明专利]一种含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201310681473.8 申请日: 2013-12-13
公开(公告)号: CN103664736A 公开(公告)日: 2014-03-26
发明(设计)人: 李霞;闫雪峰;倪春花;赵海洲;于良民;姜晓辉;董磊;张志明;李昌城;夏树伟;高学理 申请(专利权)人: 中国海洋大学
主分类号: C07D209/14 分类号: C07D209/14;C08F220/60;C08F220/18;C08F220/14;C08F220/06;C08F4/04;C08F8/44;C09D133/24;C09D133/12;C09D133/08;C09D7/12;C09D5/16
代理公司: 北京君智知识产权代理事务所 11305 代理人: 向华
地址: 266100 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 丙烯酰胺 吲哚 衍生物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物,其特征在于该化合物为具有如下结构式的式(I)化合物:

式中,X1为H、Cl、Br;X2为H、Cl;R为CH3、CH2CH3、CH2(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2

2.根据权利要求1所述的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物,其特征在于,所述衍生物为3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1-吲哚基)丙酸甲酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酸甲酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5,6-二氯-1-吲哚基)丙酸甲酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1-吲哚基)丙酸乙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酸乙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5,6-二氯-1-吲哚基)丙酸乙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1-吲哚基)丙酸异丙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酸异丙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5,6-二氯-1-吲哚基)丙酸异丙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1-吲哚基)丙酸丁酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酸丁酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5,6-二氯-1-吲哚基)丙酸丁酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1-吲哚基)丙酸异辛酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酸异辛酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5,6-二氯-1-吲哚基)丙酸异辛酯。

3.根据权利要求1所述的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物的制备方法,其特征在于该方法包括如下步骤:

步骤一:将吲哚或卤代吲哚与氢化钠作用制得吲哚或卤代吲哚的钠盐,随后与二硫代二丙酸二烷基酯发生加成反应合成吲哚或卤代吲哚的酯类衍生物,其中反应物吲哚或卤代吲哚与氢化钠的摩尔比为1:1~3,吲哚或卤代吲哚与二硫代二丙酸二烷基酯的摩尔比为1~3:1,反应温度为-10~25℃,反应时间为2~10小时;

步骤二:在三氯化铝存在下,将步骤一制得的吲哚或卤代吲哚的酯类衍生物和N-羟甲基丙烯酰胺发生傅克反应制得式(I)的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物,其中反应物吲哚或卤代吲哚的酯类衍生物与N-羟甲基丙烯酰胺的摩尔比为1:1~3,三氯化铝的用量为吲哚或卤代吲哚的的酯类衍生物的10~100%,反应温度为-10~80℃,反应时间为12~72小时。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于所述的卤代吲哚为5-溴吲哚或5,6-二氯吲哚。

5.一种丙烯酸锌/铜树脂,其特征在于,所述丙烯酸锌/铜树脂以权利要求1所述的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物作为共聚单体。

6.根据权利要求5所述的丙烯酸锌/铜树脂的制备方法,其特征在于所述树脂是通过如下方法制得的:

步骤一:将丙烯酸或甲基丙烯酸、一种或多种丙烯酸酯、一种或多种通式(I)化合物和偶氮二异丁腈在溶剂中通过自由基聚合得到丙烯酸树脂,其中各反应物用量的重量份分别为10~40、20~60、1~30、0.01~0.5,反应温度为80~150℃,反应时间为2~10小时;

步骤二:将步骤一制得的丙烯酸树脂、氢氧化锌或氢氧化铜或二者混合物和小分子酸在溶剂中反应得到丙烯酸锌/铜树脂,其中各反应物用量的重量份分别为40~90、1~30、1~30,反应温度80~250℃,反应时间2~10小时。

7.根据权利要求6所述的制备方法,所述丙烯酸酯为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯或丙烯酸羟丁酯;所述溶剂为甲苯、二甲苯、正丁醇、乙酸丁酯或环己酮;所述小分子酸为苯甲酸、对氯苯甲酸、2,4-二氯苯甲酸、环烷酸、水杨酸、脯氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸或精氨酸。

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