[发明专利]一种含氟菲并咪唑类衍生物及其合成方法和应用有效

专利信息
申请号: 201310589113.5 申请日: 2013-11-20
公开(公告)号: CN104650041A 公开(公告)日: 2015-05-27
发明(设计)人: 葛子义;张兴业;欧阳新华 申请(专利权)人: 中国科学院宁波材料技术与工程研究所
主分类号: C07D403/14 分类号: C07D403/14;C07D235/02;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 上海一平知识产权代理有限公司 31266 代理人: 祝莲君;刘真真
地址: 315201 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 含氟菲 咪唑 衍生物 及其 合成 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于有机电致发光材料及发光器件领域,具体涉及菲并咪唑类衍生物及其制备方法,以及该系列材料的有机电致发光器件。

背景技术

有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽、分辨率高等优点,成为材料、信息、物理学等领域研究的热点。根据发光原理不同,有机电致发光材料分为荧光材料和磷光材料两大类。与荧光材料相比,磷光材料能够利用三重态和单重态激子,内量子效率在理论上可达100%。因此,利用磷光材料是获得高效有机电致发光器件的一种重要手段。

为了获得较高的电致磷光效率,通常将重金属磷光材料掺杂到主体材料中来降低浓度淬灭和三线态-三线态湮灭。理想的主体材料必须满足下列要求:(1)主体材料的三线态能级(ET)大于客体三线态能级;(2)具有良好的载流子传输性能;(3)具有良好的热稳定性和形态稳定性。目前,红光和黄光磷光器件已经获得令人满意的发光效率。而高效的蓝光磷光器件却很少,主要原因是缺乏同时具有好的电荷传输性能和高的三线态能级(ET)的主体材料。

近几年一些研究小组开发了一系列具有优异电荷传输性能的双极性主体材料,取得了较好的器件性能,随着电流密度的增加效率衰减很小。但是这些材料都还存在一定的缺陷,比如HOMO/LUMO不合适或者低的三线态能级(ET)无法获得更高性能的蓝光器件。

红光和绿光客体材料的三线态能级较低,其主体材料如PFO、PVK、PFB等取得了很大进展,器件已经满足商业化的要求。但是,由于蓝光客体如FIrPic具有高的三线态能级,以上主体材料无法满足蓝光电致磷光器件的需求。

综上所述,本领域尚缺乏一种具有好的电荷传输性能和高的三线态能级(ET),适合用于制备多种颜色器件,特别是蓝光发光器件的主体材料。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有好的电荷传输性能和高的三线态能级(ET),适合用于制备红、绿、蓝、黄四种颜色器件的主体材料。

本发明的第一方面,提供了一种如下式I所示的化合物:

其中,所述的R选自下组:取代或未取代的C6-C30的芳基,取代或未取代的C1-C30的杂芳基。

在另一优选例中,所述的R选自下组:取代或未取代的C12-C30的芳基,取代或未取代的C6-C30的杂芳基。

在另一优选例中,所述的R选自下组:取代或未取代的C12-C30的芳基,取代或未取代的C6-C30的杂芳基;其中,所述芳基或杂芳基中具有至少2个六元环结构。

在另一优选例中,所述的R选自下组:取代或未取代的C12-C30的芳基,取代或未取代的C6-C30的杂芳基;其中,所述芳基或杂芳基中具有至少3个六元环结构。

在另一优选例中,所述的R选自下组:取代或未取代的C12-C30的芳基,取代或未取代的C6-C30的杂芳基;其中,所述芳基或杂芳基中具有至少3个苯环结构。

在另一优选例中,所述的R选自下组:三苯胺基、N-苯基咔唑基。

在另一优选例中,所述化合物的三线态能级≥2.8eV,较佳地≥3eV。

本发明的第二方面,提供了一种如本发明第一方面所述的化合物的制法,所述方法包括步骤:

在惰性溶剂中,用式II化合物与式III化合物反应,得到式I化合物。

其中,所述的式III化合物选自下组:R-B(OH)2、R-B(OCCH3CH3)2

X选自下组:H、F、Cl、Br、I;

R选自下组:取代或未取代的C6-C30的芳基,取代或未取代的C1-C30的杂芳基。

较佳地,所述的X选自下组:Cl、Br。

在另一优选例中,所述的反应在催化剂和/或碱存在下进行。

在另一优选例中,所述的催化剂是钯催化剂,较佳地选自下组:四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)二氯化钯,或其组合。

在另一优选例中,所述碱包括:碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯,醋酸钾,磷酸钾,氢氧化钠、氢氧化钾、氟化钾,或其组合。

在另一优选例中,所述式II化合物与式III化合物的摩尔比为1:2~1:3。

在另一优选例中,所述的惰性溶剂选自下组:水、乙醇、乙二醇二甲醚、甲苯,四氢呋喃,1,4-二氧六环,或其组合。

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