[发明专利]一种烷基环己基苯酚类液晶中间体化合物的制备新方法

说明书

 

技术领域

    本发明涉及一种制备含氟醚类单体液晶所用的中间体化合物的制备新方法，更具体涉及含有烷基和环己基苯酚类液晶中间体化合物的制备新方法，属于液晶材料化合物领域。

背景技术

薄膜晶体管液晶显示器（TFT-LCD）是液晶显示器（LCD）中最重要的一种，其产值和影响力在液晶显示器家族中有着举足轻重的地位。广泛应用于电视机、笔记本电脑、监视器、手机等各个方面。

液晶材料是构成液晶显示器（LCD）的几大材料之一，并且伴随着显示模式的不同，所需液晶材料也各异。 因此，作为显示用的液晶材料也伴随着液晶显示器的发展而壮大，出现了大量新型的液晶化合物，如：环己基（联）苯类、乙烷桥键类、端烯类和含氟苯类液晶化合物等，不断满足TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等显示器件对性能的要求。

近年来含氟液晶材料在薄膜晶体管（TFT）驱动的液晶显示中得到广泛应用，逐渐成为液晶领域研究热点。含氟类液晶具有粘度低，响应快，能提高混合液晶介电常数等优点。末端基团为二氟甲氧基的液晶化合物，又称为二氟甲基醚类液晶，在 20 世纪 90 年代初期得到开发 。这类化合物具有介电各向异性高、电压保持率高的特性，适合于 TFT 液晶显示，具有良好的市场前景。

公开号为EP2199270、US55364429、CN102344815等专利中都提及到用含有烷基和环己基的苯酚类中间体合成的含氟醚类单体液晶化合物：

                                                       

        

        

        

        

与其他的单体液晶化合物一起构成为STN-LCD和TFT-LCD用的混合液晶材料，并且成为了其中非常重要的组成部分！在TFT-LCD中有着广泛地应用，成为其中不可或缺的成分！

Merck公司的专利中，报道了由酚衍生物与一氯二氟甲烷进行醚化制备二氟甲基醚，但缺乏完整的合成路线。4-［4'-（4-正烷基环己基）-环己基］苯酚类液晶中间体的制备报道不多，仅有＜精细化工＞2004年第21卷第12期报道了西安近代化学研究所李建，安忠维 等发表的一篇文章，以溴代芳烃的格氏试剂与 4-（4'-烷基环己基）环己酮偶联，再经过硫酸氢钾催化脱水、催化氢化、异构化、脱甲基反应，合成出反式-烷基双环己烷苯酚，进一步醚化得到了端基为二氟甲氧基的苯基双环己烷类液晶，其中做得 反式-4-［4'-（4-正丙基环己基）-环己基］苯酚共用了五步反应，总收率只有53%，过程中用了大量价格昂贵的四氢呋喃和钯炭，成本很高，且制备过程中会用到三氯化铝，氢溴酸，冰醋酸，释放大量酸性气体，污染环境，不能满足和适应当今绿色环保生产的理念！公告号为CN102826966的专利公开了一种邻二氟烷氧基苯衍生物液晶单体的制备方法，它是先用1，2-二氟-3-（4-丙基-环己基）-苯在超低温状态下，用正丁基锂制备锂试剂，然后做成1，2-二氟-3-（4-丙基-环己基）-苯硼酸，最后在氧化制备1,2-二氟-3-（4-丙基-环己基）-苯酚，其制备过程中用到危险且价格昂贵的正丁基锂，反应条件苛刻，成本较高。

发明内容

基于上述现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种工艺简单、高收率、高纯度的烷基环己基苯酚类液晶中间体化合物的制备新方法，以缩短工艺路线，降低生产成本，满足TFT-LCD对液晶中间体高纯度、高品质、低成本的要求，适应TFT-LCD用液晶材料快速发展的需要。

本发明所述的制备醚类单体所需的中间体化合物---烷基环己基苯酚类液晶中间体化合物，该化合物具有通式（I）所示的结构：

     （I）

 其中：

R为C₁-C₁₀烷基；进一步的，R优选为C₁-C₁₀直链烷基；

更为优选的是，R更优选为C₁-C₇直链烷基；

最优选的是，R为-CH₃、-C₂H₅、-C₃H₇、-C₄H₉或-C₅H₁₁、C₇H₁₅。