[发明专利]一种制备多功能共轭化合物的方法无效

专利信息
申请号: 201310481384.9 申请日: 2013-10-15
公开(公告)号: CN103553933A 公开(公告)日: 2014-02-05
发明(设计)人: 罗三中;崔凌云;张龙;程津培 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07C211/50 分类号: C07C211/50;C07C211/52;C07C209/68;C07C217/80;C07C213/08;C07D295/073;C07D333/20;B01J31/02
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅
地址: 100080 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 制备 多功能 共轭 化合物 方法
【说明书】:

技术领域

发明属于有机功能分子材料合成技术领域,涉及一种制备多功能共轭化合物的方法。

背景技术

基于化合物A及其衍生物的分子在有机功能材料分子领域中占据着非常重要的地位,这类分子在多种领域都有很大的应用价值,是一种多功能分子(Chem.Rev.1992,92,1197.)。这种结构的分子可用于有机光电导体材料中的电荷传输材料,还可用于电复印调色剂中的电荷控制剂,还可应用于染料方面(EP0289122A1)。特别是由于其在800nm左右有强吸收这一特殊的光吸收性质,这类分子在光学数据储存技术领域也具有非常大的应用空间((a)Canon Co.,Jpn.KokaiTokkyoKoho JP58219090,1983;Chem.Abstr.1984,101,81728;(b)Sato,T.;Abe,M.;Oba,H.;Ueda,Y.;Umehara,M.Jpn.KokaiTokkyoKoho JP60252344,1986,Chem.Abstr.1986,105,15349f.),可作为压力敏感记录材料中的电荷传输材料,还可用在热敏记录材料和无碳打印复印领域等光学数据储存材料中(US4870050)。还有研究是将对这类分子结构进行改造,以进一步拓展分子的实用价值(J.Chem.Soc.Chem.Commun.,1993,299.)。在实际的工业生产领域,关于这类分子在记录材料方面的应用研究主要来自于日本的山田化学工业株式会社。总体而言,关于这类结构的分子的研究不管是理论性质方面或是在工业上的应用都非常的重要。

关于这类分子的应用研究已经较为成熟,然而对于这类分子的合成方法非常的局限,已有的报道非常少,并且方法较单一,条件较苛刻(EP0289122A1;EP0519474A1;JP58219090A;JP60252344A;JP63160876A;JP63272581A;JP63280682A;JP2012092188A;US4870050)。所用的方法都是在酸酐、无机酸或是有机酸的作用下,一般都是加热回流的条件,得到较低或中等的产率,并且所用的酸酐、无机酸或有机酸的用量都较大。客观上来讲,这样的合成方法并不是良好的有机合成方法,因此,有必要寻求一种高效的催化剂及探索一种简单易行的高效合成化合物A及其衍生物的方法。

发明内容

本发明的目的是提供一种制备多功能共轭化合物的方法。

本发明提供的制备式I所示多功能共轭化合物的方法,包括如下步骤:

将式II所示化合物、式III所示醛、催化体系和溶剂混匀进行加成反应,反应完毕得到所述式I所示化合物;

所述式I和式II中,R1均为氢原子、碳原子数为1-12的烷基、芳基、含有取代基的芳基、噻吩基、呋喃基或吡啶基;

R2均为氢原子、碳原子数为1-12的烷基、芳基、含有取代基的芳基、吗啡啉基、四氢吡咯基或杂环取代基,具体为C1-C6的烷基,更具体为甲基或乙基;

R3为氢原子、碳原子数为1-12的烷基、芳基、含有取代基的芳基、硝基、羧基、卤素、氰基、碳原子数为1-12的烷氧基;

所述中,R为碳原子数为1-12的烷基、芳基、含有取代基的芳基、吗啡啉基、四氢吡咯基或杂环取代基,具体为C1-C6的烷基,更具体为甲基或乙基;

所述式I至式III中含有取代基的芳基中,取代基均选自卤素、C1-C12的烷基、硝基、C1-C12的烷氧基、N,N-甲基和-CF3中的至少一种;其中,所述C1-C12的烷基具体为C1-C6的烷基或C1-C4的烷基,更具体选自甲基、乙基、丙基和丁基中的至少一种;

所述芳基具体为苯基;

所述催化体系由式IV所示化合物和质子酸组成;

所述式IV中,R4、R5和R6均选自氢原子、碳原子数为1-12的烷基和取代的芳基取代基中的任意一种;n为0-3的整数。

所述含有取代基的芳基中,取代基均选自卤素、C1-C12的烷基、硝基、C1-C12的烷氧基、N,N-甲基和-CF3中的至少一种;其中,所述C1-C12的烷基具体为C1-C6的烷基或C1-C4的烷基,更具体选自甲基、乙基、丙基和丁基中的至少一种;

上述方法中,所述溶剂选自乙醇、1,4-二氧六环和二氯甲烷中的至少一种;

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