[发明专利]一种2, 5-二苯基吡嗪的合成方法

说明书

一、技术领域

本发明涉及一种有机精细化学品的制备方法，确切地说是一种2, 5-二苯基吡嗪的合成方法。

二、背景技术

2, 5-二苯基吡嗪的合成方法已有许多文献报道：

参考文献：

1.      Synthesis of Peptides and Pyrazines from β-Amino Alcohols through Extrusion of H2 Catalyzed by Ruthenium Pincer Complexes: Ligand-Controlled Selectivity，Gnanaprakasam, Boopathy; Balaraman, Ekambaram; Ben-David, Yehoshoa; Milstein, David，Angew.Chem.Int.Ed.,2011,50,12240-12244;

2. Microwave-assisted synthesis of α-hydroxy ketone and α-diketone and pyrazine derivatives from α-halo and α,α'-dibromo ketone, tUtsukihara, Takamitsu et al, Tetrahedron Letters, 2006, 47(52), 9359-9364;

3. New cleavage of the azirine ring by single electron transfer: the synthesis of 2H-imidazoles, pyridazines and pyrrolines, Auricchio, Sergio et al, European Journal of Organic Chemistry, 2001, (6), 1183-1187;

4. New highlights in the synthesis and reactivity of 1,4-dihydropyrazine derivatives, Chaignaud, Mathilde et al, Tetrahedron, 2008, 64(35), 8059-8066。

申请人在合成噁唑啉铜配合物的实验中，意外地得到了另一种化合物2, 5-二苯基吡嗪。

三、发明内容

本发明旨在提供化合物2, 5-二苯基吡嗪，所要解决的技术问题是一步合成得到目标产物。

本合成方法包括合成和分离，所述的合成就是邻氰基吡啶与D-苯甘氨醇在氯苯溶剂中有催化剂四水合乙酸镍存在时于无水无氧条件下回流反应60~70小时，四水合乙酸镍的用量为原料量的47.5mol%，反应结束后脱去氯苯、加水搅拌溶解，再用氯仿萃取，萃取相经干燥、脱溶后上硅胶层析柱分离，用石油醚/二氯甲烷（体积比1：9）洗脱，收集第一组份点，脱去洗脱剂后得到目标产物2, 5-二苯基吡嗪。

合成反应如下：

本合成方法一步得到目标产物，工艺简单，操作方便。

该反应机理可推测为D-苯甘氨醇在邻氰基吡啶及45.4%mol的路易斯酸四水合乙酸镍作用下，两分子D-苯甘氨醇中的氨基和羟基分别相互缩合脱去两分子水，高温下，又脱去脱去三分子氢气, 形成稳定的2，5-二苯基吡嗪。

 

四、附图说明

图1是2, 5-二苯基吡嗪的X-衍射分析图。

五、具体实施方式