[发明专利]一种丁烯类液晶化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201310400331.X 申请日: 2013-09-05
公开(公告)号: CN103539640A 公开(公告)日: 2014-01-29
发明(设计)人: 袁鹄;张婷婷;葛立权;付海超;相龙明;李韶涛 申请(专利权)人: 烟台万润精细化工股份有限公司
主分类号: C07C43/225 分类号: C07C43/225;C07C41/30;C09K19/30
代理公司: 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 代理人: 杨立
地址: 264006 山东省*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 丁烯 液晶 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种丁烯类液晶化合物及其制备方法,属于精细化工和材料化学技术领域。

背景技术

液晶显示器具有能耗低、寿命长、以及携带方便等许多优点,广泛应用于计算器、手提电脑和液晶电视等许多产品。液晶显示模式主要有:TN(扭曲向列型)、STN(超扭曲向列型)和TFT(薄膜晶体管)。但是液晶显示速度慢,是其主要缺点,如看运动图像有拖尾现象。

由于双折射率(△n)与盒厚(d)之间的乘积与入射光的波长(γ)是相关的,所以通过大幅降低盒厚来达到高速响应是不合适的,一般是通过降低粘度来提高响应速度,而中心桥键是反式烯的化合物,具有较低的体积粘度,因此这类液晶材料能提高其响应速度。

为了提高液晶显示的响应速度,人们合成了一些具有端位链烯基的液晶,其K33/K11较高,粘度较小,熔点低,清亮点高以及低温稳定性好,由它们调制的混晶粘度低,且粘度随温度的变化率低以及低温稳定性好。

随着液晶显示技术的发展,大屏幕显示器风行全球。平板显示中,MVA、IPS和LCOS的技术日趋成熟,其中负性液晶材料扮演着重要的角色。

氟的原子半径小,电负性大,所以其具有强的吸电子效应。同时因为碳氟键能大,此类液晶材料具有高的化学、热和光化学稳定性,高电阻率和高电荷保持率,因此含氟的负性材料在大屏幕显示中具有重要的作用。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种丁烯类液晶化合物,同时提供这类液晶的合成方法,解决了现有技术中的不足。

本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种丁烯类液晶化合物的制备方法,包括以下步骤:

(1)将原料化合物I与原料化合物CH3OCH2PPh3Cl,在反应溶剂中和碱的催化下经Wittig反应得到化合物II;

(2)将化合物II在酸的催化下经水解反应后得到化合物Ш;

(3)将化合物Ш在反应溶剂中和碱的催化下经异构化反应得到化合物IV;

(4)所述化合物IV与化合物V在反应溶剂中和碱的催化下经Wittig反应得到化合物VI;

(5)化合物VI在酸的催化下经双键异构化反应得到化合物VII,化合物VII即丁烯类液晶化合物;

其中,所述化合物I的结构式为:

所述化合物II的结构式为:

所述化合物Ш的结构式为:

所述化合物Ш为反式构象(trans)或顺式构象(cis);

所述化合物IV的结构式为:

所述化合物IV为反式构象(trans);

所述化合物V的结构式为:

所述化合物VI的结构式为:

所述化合物VI为E式或Z式;

所述化合物VII的结构式为:

所述化合物VII为E式;(对于烯烃及其衍生物,可以用Z、E的方式来表示顺反异构体构型,即按顺序规则,双键每个碳原子上的两个原子序数大的原子或集团在同一侧叫做Z型,在异侧的叫做E型)

上述化合物的结构式中R1代表氢原子、碳原子数为1~8的直链烷基或碳原子数为2~8的直链烯基,以及前述直链烷基或直链烯基中有一个或不相邻的两个CH2被氧原子取代而形成的烷氧基或烯氧基,其中R1基团中有0~4个氢原子被氟取代;R2代表氢原子或者是碳原子数为1~8的直链烷基,其中R2基团中有0~4个氢原子被氟取代;n=1~2。

其中所述化合物V的制备方法如下:

制备过程中,将环己醇氧化为环己酮时,可以使用次氯酸钠、高锰酸钾、TEMPO或其它氧化剂,优选次氯酸钠;将羧酸酯还原为醇的反应,还原剂可以使用硼氢化钠、硼氢化钾、红铝或其它还原剂,优选红铝为还原剂。

Wittig反应:羰基用膦叶立德变为烯烃,称Wittig反应(叶立德反应、维蒂希反应)。这是一个非常有价值的合成方法,用于从醛、酮直接合成烯烃。

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