[发明专利]一种基于1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑的有机硒化合物及其制备方法和应用无效
申请号: | 201310274363.X | 申请日: | 2013-07-02 |
公开(公告)号: | CN103319477A | 公开(公告)日: | 2013-09-25 |
发明(设计)人: | 陈宝泉;王鹏;张凯;宣丽娜;史艳萍;刘玉明 | 申请(专利权)人: | 天津理工大学 |
主分类号: | C07D421/14 | 分类号: | C07D421/14;A61P35/00 |
代理公司: | 天津佳盟知识产权代理有限公司 12002 | 代理人: | 侯力 |
地址: | 300384 天津市西青*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 噻二唑 噁二唑 有机 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种基于1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑的有机硒化合物,其特征在于:所述衍生物化学结构式如下所示:
(Ⅱ)
结构式中:R为C1-6烷基、C3-8环烷基或C5-14的芳香环基团,其中芳香环基团为可被1-3个羟基、硝基、卤素原子、氰基、C1-6烷氧基或C1-6烷基的基团所取代,也可为被C1-6烷基、C1-6烷基磺酰基和C1-6烷基羰基中的一个或两个基团取代的氨基所取代,所述卤素原子为氟、氯、溴或碘原子。
2.一种如权利要求1所述基于1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑的有机硒化合物的制备方法,其特征在于:以DMF为溶剂,在缚酸剂存在下,通过2-氯硒苯甲酰氯与1,3,4-噻二唑类衍生物进行缩合反应制备,具体方法是:将2-氯硒苯甲酰氯、1,3,4-噻二唑类衍生物、DMF溶剂和缚酸剂混合并搅拌均匀,在18-25℃下进行缩合反应,反应时间为8-12h,得到反应液;然后将反应液移置冰水中,用乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥;过滤,减压除去乙酸乙酯,析出固体后,将剩余液以硅胶柱分离方法提纯,即可制得目标物。
3.根据权利要求2所述基于1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑的有机硒化合物的制备方法,其特征在于:所述1,3,4-噻二唑类衍生物为2-氨基-5-(5-取代-1,3,4-噁二唑-2-甲硫基)-1,3,4-噻二唑、2-氨基-5-(5-邻氯苯基-1,3,4-噁二唑-2-甲硫基)-1,3,4-噻二唑、2-氨基-5-(5-邻溴苯基-1,3,4-噁二唑-2-甲硫基)-1,3,4-噻二唑、2-氨基-5-(5-对甲氧基苯基-1,3,4-噁二唑-2-甲硫基)-1,3,4-噻二唑或2-氨基-5-(5-间硝基苯基-1,3,4-噁二唑-2-甲硫基)-1,3,4-噻二唑,2-氯硒苯甲酰氯与1,3,4-噻二唑类衍生物的摩尔比为1-1.2:1,2-氨基-5-(5-取代-1,3,4-噁二唑-2-甲硫基)-1,3,4-噻二唑与溶剂的用量比为1毫摩尔:10-15mL。
4.根据权利要求2所述基于1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑的有机硒化合物的制备方法,其特征在于:所述缚酸剂为三乙胺、无水乙酸钠、吡啶或哌啶,缚酸剂与2-氨基-5-(5-取代-1,3,4-噁二唑-2-甲硫基)-1,3,4-噻二唑的用量摩尔比为1-2:1。
5.一种如权利要求1所述基于1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑的有机硒化合物的应用,其特征在于:可用于制备抗肿瘤的药物组合物,特别是用于制备抗肝癌、胃癌、肺癌、乳腺癌、前列腺癌、卵巢癌、宫颈癌、胰腺癌、直肠癌、淋巴癌、食道癌、口腔癌、鼻咽癌或皮肤癌的药物组合物。
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