[发明专利]一种1,2-二取代苯并咪唑类化合物的制备方法无效
申请号: | 201310271553.6 | 申请日: | 2013-06-28 |
公开(公告)号: | CN103435552A | 公开(公告)日: | 2013-12-11 |
发明(设计)人: | 崔冬梅;朱观明;张辰 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D235/18 | 分类号: | C07D235/18;C07D235/08 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;王晓普 |
地址: | 310014 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 苯并咪唑 化合物 制备 方法 | ||
1.一种式(I)所示的1,2-二取代苯并咪唑类化合物的制备方法,其特征在于所述的方法为:将式(II)所示的醛类化合物与式(III)所示的邻苯二胺混合,在纳米氧化锌催化剂的作用下,在惰性有机溶剂或水中,10~150℃温度下搅拌反应,TLC跟踪检测至反应完全,反应结束后,反应液后处理制得式(I)所示的1,2-二取代苯并咪唑类化合物;所述的邻苯二胺与式(II)所示的醛类化合物、催化剂的物质的量之比为1:1.0~5.0:0.01~0.5;
式(I)或式(II)中,R为C1~C8的烷基、苯基或苯环上有取代基的取代苯基,所述苯环上的取代基为C1~C4的烷基、C1~C4的烷氧基、氯或对二甲胺基;式(I)中,不同位置的R表示相同的取代基。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述R为苯基、对甲基苯基、邻氯苯基、邻甲氧基苯基、对二甲胺基苯基或丙基。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述纳米氧化锌的平均粒径为10~50nm。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述惰性有机溶剂为1,1,2,2-四氯乙烷、三氯甲烷、甲苯、氯苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、甲醇、乙醇、二甲基亚砜或乙腈。
5.如权利要求4所述的方法,其特征在于所述惰性有机溶剂为1,1,2,2-四氯乙烷、三氯甲烷、甲醇或乙醇。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述邻苯二胺与式(II)所示的醛类化合物、催化剂的物质的量之比为1:2.0~3:0.025~0.20。
7.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述反应的温度为40~120℃。
8.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述反应液后处理方法为:反应结束后,反应液用乙酸乙酯萃取,饱和氯化钠洗涤后取有机相干燥、浓缩,然后经柱层析分离,以体积比为8:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,收集Rf值0.3~0.35的洗脱液,洗脱液减压蒸馏除去溶剂、干燥,制得式(I)所示的1,2-二取代苯并咪唑类化合物。
9.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述方法按以下步骤进行:将式(II)所示的醛类化合物与式(III)所示的邻苯二胺混合,在纳米氧化锌催化剂的作用下,在惰性有机溶剂中,40~120℃温度下搅拌反应,TLC跟踪检测至反应完全,反应结束后,反应液用乙酸乙酯萃取,饱和氯化钠洗涤后取有机相干燥、浓缩,然后经柱层析分离,以体积比为8:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,收集Rf值0.3~0.35的洗脱液,洗脱液减压蒸馏除去溶剂、干燥,制得式(I)所示的1,2-二取代苯并咪唑类化合物;所述的邻苯二胺与式(II)所示的醛类化合物、催化剂的物质的量之比为1:2.2~3:0.025~0.20;所述纳米氧化锌的平均粒径为10~50nm;所述惰性有机溶剂为1,1,2,2-四氯乙烷或乙醇。
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