[发明专利]二咔唑基苯类化合物、制备方法和应用及电致发光器件

说明书

技术领域

本发明涉及有机发光材料领域，尤其涉及一种二咔唑基苯类化合物、制备方法和应用及电致发光器件。

背景技术

有机电致发光可以分为荧光与磷光电致发光，根据自旋量子统计理论，磷光材料的电致发光其内部量子效率可以达到理论上的100%，相比荧光电致发光器件，具有更高的效率。对于主客体掺杂的磷光发光体系，磷光主体材料决定器件效率的高低以及效率滚降。自1999年Forrest等人（M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson and S. R. Forrest, Applied Physics Letters 1999, 75, 4.）第一次发现将有机金属络合物掺杂在有机发光材料中形成发光层，同时引入电子传输兼空穴阻档层2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻菲罗啉(BCP)，获得绿光最大效率达到31 lm/W，远大于荧光器件发光效率，从而引起人们开始对磷光OLED的广大兴趣。

对于有机半导体材料，其电子传输速率相比空穴传输速率要慢很多倍，因此开发高电子迁移率的有机磷光主体材料对于提高磷光发光器件效率以及降低器件效率滚降具有至关重要的作用。1，3-二咔唑基苯类主体化合物由于其热稳定性相对较低及电子传输能力相对较弱等特点在工业化生产中应用相对较少。现有1，3-二咔唑基苯类磷光主体因其三重态能级低以及电子传输速度相对较慢且玻璃化温度低而不能很好地满足蓝光磷光发光器件的要求，同时1，3-二咔唑基苯类磷光主体化合物存在其HOMO/ LUMO与相邻活性层能级匹配不好的缺点。

因此，现有技术还有待于改进和发展。

发明内容

鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种二咔唑基苯类化合物、制备方法和应用及电致发光器件，所述二咔唑基苯类化合物是一类具有高三重态能级、高电子迁移率以及高热稳定性的双极蓝光磷光主体材料，并可将此类化合物作为蓝光磷光主体发光材料制备高效的电致磷光发光器件，旨在解决现有1，3-二咔唑基苯类磷光主体不能满足蓝光磷光发光器件要求的问题。

本发明的技术方案如下：

一种二咔唑基苯类化合物，其中，所述二咔唑基苯类化合物的结构式如下式所示：

；

其中，当R1= 时，R2 = R3= R4 = R5 = H；当R2= 时，R1 = R3= R4 = R5 = H；当R3= 时，R1 = R2= R4 = R5 = H；当R4=R2= 时，R1= R3 = R5 = H。

一种如上所述的二咔唑基苯类化合物的制备方法，其特征在于，所述二咔唑基苯类化合物的制备方法包括以下步骤：

3-苯基-二咔唑基苯类溴化物中间体的合成：将3-频那醇硼酸酯-1,3-二咔唑基苯和溴代碘苯通过Suzuki偶联反应合成3-苯基-二咔唑基苯类溴化物中间体；

所述二咔唑基苯类化合物的合成：依次添加3-苯基-二咔唑基苯类溴化物，二苯基磷氧，六水二氯化镍，锌粉，2,2′-联二吡啶，N,N′-二甲基乙酰胺，在氮气保护条件下，在90 ~ 150 ℃搅拌20 ~ 100小时，待反应液冷却至室温，将锌粉过滤掉，二氯甲烷萃取4 ~ 8次，加水洗涤4 ~ 8次，合并有机相，同时用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸干溶剂，纯化，得到所述二咔唑基苯类化合物； 

其中，3-苯基-二咔唑基苯类溴化物，二苯基磷氧，六水二氯化镍，锌粉，2,2′-联二吡啶，N,N′-二甲基乙酰胺之间的摩尔质量比为1: (1 ~ 10): (0.2 ~ 2): (1 ~ 25): (0.2 ~ 2): (4 ~ 10)。

所述的二咔唑基苯类化合物的制备方法，其中，所述3-苯基-二咔唑基苯类溴化物中间体的合成过程具体如下：

依次添加溴代碘苯，3-频那醇硼酸酯-1,3-二咔唑基苯，K₂CO₃，以及甲苯，无水乙醇，通入氮气赶走溶液中含有的空气，加入催化剂Pd(PPh₃)₄，在氮气避光环境中加热至90 ~ 140 ℃回流4 ~ 24小时，冷却至室温，加入二氯甲烷，同时有机相用二氯甲烷萃取，合并有机相，用水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩得粗产物，用二氯甲烷与甲醇重结晶，得所述3-苯基-二咔唑基苯类溴化物中间体；