[发明专利]二咔唑基苯类化合物、制备方法和应用及电致发光器件无效
申请号: | 201310255523.6 | 申请日: | 2013-06-25 |
公开(公告)号: | CN103539819A | 公开(公告)日: | 2014-01-29 |
发明(设计)人: | 黄宏 | 申请(专利权)人: | TCL集团股份有限公司 |
主分类号: | C07F9/572 | 分类号: | C07F9/572;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 深圳市君胜知识产权代理事务所 44268 | 代理人: | 王永文;杨宏 |
地址: | 516001 广东省惠州市*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 二咔唑基苯类 化合物 制备 方法 应用 电致发光 器件 | ||
1.一种二咔唑基苯类化合物,其特征在于,所述二咔唑基苯类化合物的结构式如下式所示:
;
其中,当R1= 时,R2 = R3= R4 = R5 = H;当R2= 时,R1 = R3= R4 = R5 = H;当R3= 时,R1 = R2= R4 = R5 = H;当R4= R2= 时,R1= R3 = R5 = H。
2.一种如权利要求1所述的二咔唑基苯类化合物的制备方法,其特征在于,所述二咔唑基苯类化合物的制备方法包括以下步骤:
3-苯基-二咔唑基苯类溴化物中间体的合成:将3-频那醇硼酸酯-1,3-二咔唑基苯和溴代碘苯通过Suzuki偶联反应合成3-苯基-二咔唑基苯类溴化物中间体;
所述二咔唑基苯类化合物的合成:依次添加3-苯基-二咔唑基苯类溴化物,二苯基磷氧,六水二氯化镍,锌粉,2,2′-联二吡啶,N,N′-二甲基乙酰胺,在氮气保护条件下,在90 ~ 150 ℃搅拌20 ~ 100小时,待反应液冷却至室温,将锌粉过滤掉,二氯甲烷萃取4 ~ 8次,加水洗涤4 ~ 8次,合并有机相同时用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸干溶剂,纯化,得到所述二咔唑基苯类化合物;
其中,3-苯基-二咔唑基苯类溴化物,二苯磷氧,六水二氯化镍,锌粉,2,2′-联二吡啶,N,N′-二甲基乙酰胺之间的摩尔质量比为1: (1 ~ 10): (0.2 ~ 2): (1 ~ 25): (0.2 ~ 2): (4 ~ 10)。
3.根据权利要求2所述的二咔唑基苯类化合物的制备方法,其特征在于,所述3-苯基-二咔唑基苯类溴化物中间体的合成过程具体如下:
依次添加溴代碘苯,3-频那醇硼酸酯-1,3-二咔唑基苯,K2CO3,以及甲苯,无水乙醇,通入氮气赶走溶液中含有的空气,加入催化剂Pd(PPh3)4,在氮气避光环境中加热至90 ~ 140 ℃回流4~24小时,冷却至室温,加入二氯甲烷,同时有机相用二氯甲烷萃取,合并有机相,用水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得粗产物,用二氯甲烷与甲醇重结晶,得所述3-苯基-二咔唑基苯类溴化物中间体;
其中,3-频那醇硼酸酯-1,3-二咔唑基苯、溴代碘苯、K2CO3、Pd(PPh3)4之间的摩尔质量比为1.0: (1 ~ 1.05): (1 ~ 15): (0.02 ~ 0.1), 且其中甲苯与乙醇的摩尔质量比为(2 ~ 10): 1。
4.根据权利要求3所述的二咔唑基苯类化合物的制备方法,其特征在于,所述溴代碘苯为4-溴碘苯、3-溴碘苯、2-溴碘苯或3,5-二溴碘苯。
5.根据权利要求2所述的二咔唑基苯类化合物的制备方法,其特征在于,所述纯化的方式为先用硅胶柱进行纯化,所得粗产物再在升华仪中360 ~ 380℃下升华纯化。
6.一种如权利要求1所述的双极性磷光主体化合物的应用,其特征在于,将所述二咔唑基苯类化合物作为蓝光磷光主体发光材料,用于制备电致磷光发光器件。
7.一种电致发光器件,其特征在于,所述电致发光器件包括设置在基板上的阳极、阴极以及设置在阳极与阴极之间的发光层,所述发光层中含有如权利要求1所述的二咔唑基苯类化合物。
8.根据权利要求7所述的电致发光器件,其特征在于,发光层采用所述二咔唑基苯类化合物和掺杂剂组成。
9.根据权利要求8所述的电致发光器件,其特征在于,所述掺杂剂为FIrpic,掺杂浓度为4% ~ 8%。
10.根据权利要求7-9任一所述的电致发光器件,其特征在于,所述基板为玻璃,所述阳极为导电玻璃衬底层,所述阴极为铝电极;所述导电玻璃衬底层与铝电极之间依次设置有空穴注入层,空穴传输层,激子阻档层,发光层,电子传输层,电子注入层;所述空穴注入层,空穴传输层,激子阻档层,发光层,电子传输层,电子注入层从里向外依次为附着在玻璃上。
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