[发明专利]一种邻甲氧基苯乙酸类席夫碱及其合成方法及应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种席夫碱，具体涉及一种邻甲氧基苯乙酸类席夫碱及其制备方法和应用。 

背景技术

席夫碱是指由含有活泼羰基和氨基的两类物质通过缩水形成的含有亚甲氨基的一类化合物。由于席夫碱中C=N键上的N原子具有孤对电子，以及亚胺取代基团的灵活多变性，使得该类化合物具有独特的光、电、磁等物理性能，独特的抗菌、抗癌、除草等生物活性。近些年，席夫碱及其衍生物一直都是化学、材料、生物医药等领域工作者研究的热点。因此开发一条反应时间短、工业化过程简单、安全、成本较低的一类邻甲氧基苯乙酸类席夫碱的合成路线具有极其重要的意义。 

发明内容

本发明的目的是提供一种邻甲氧基苯乙酸类席夫碱及其制备方法，该化合物具有显著的抑菌活性。 

本发明的另一目的还在于提供所述的席夫碱类化合物在制备杀菌剂中的应用。 

为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：一种邻甲氧基苯乙酸类席夫碱，其结构通式如下式I： 

式中R1表示氢、羟基、硝基或溴，R2表示氢或硝基，R3表示氢、甲氧基、硝基、氯或羟基。 

本发明还涉及所述化合物的制备方法，是通过下列技术方案实现的： 

一种邻甲氧基苯乙酸类席夫碱（I）的制备方法，其特征在于，式Ⅱ结构的苯甲醛或取代苯甲醛与2-（2-邻甲氧基苯基）乙酰肼缩合反应制得所述的席夫碱； 

式中R1表示氢、羟基、硝基或溴，R2表示氢或硝基，R3表示氢、甲氧基、硝基、氯或羟基。 

优选地，所述的邻甲氧基苯乙酸类席夫碱（I）中，R1、R2和R3中至少有两个为氢。 

所述的邻甲氧基苯乙酸类席夫碱的制备方法,具体包括下述步骤： 

（1）邻甲氧基苯乙酸甲酯的合成 

将甲氧基苯乙酸、甲醇与适量浓硫酸加入到烧瓶中，加热回流8h；然后加入饱和碳酸钠中和多余的酸，再用乙酸乙酯萃取，加入无水硫酸钠干燥，旋蒸得邻甲氧基苯乙酸甲酯。 

所述的方法，其中步骤（1）中的邻甲氧基苯乙酸与甲醇的摩尔比为1:1-1:9，本发明推荐的优化比例为1:8。 

（2）2-（2-邻甲氧基苯基）乙酰肼的合成 

将邻甲氧基苯乙酸甲酯、水合肼与溶剂甲醇加入到三口烧瓶中，控温72℃，反应2-3h停止，冷却至室温后旋蒸，再用乙醇重结晶，有白色固体析出，抽滤，真空干燥得2-（2-邻甲氧基苯基）乙酰肼。 

所述的方法，其中步骤（2）中的邻甲氧基苯乙酸甲酯与水合肼的摩尔比为1:1-1:8。 

（3）邻甲氧基苯乙酸类席夫碱的合成 

将2-（2-甲氧基苯基）乙酰肼、溶剂乙醇加入三口烧瓶中，再加入苯甲醛或取代苯甲 醛，适量冰醋酸，80℃下反应5-6h，静置冷却，有固体析出，即得目标产物。 

所述的方法，其中步骤（3）中的2-（2-邻甲氧基苯基）乙酰肼与苯甲醛或取代苯甲醛的摩尔比为1:10；取代苯甲醛优选采用邻羟基苯甲醛，对甲氧基苯甲醛，对硝基苯甲醛，间硝基苯甲醛，邻硝基苯甲醛，对羟基苯甲醛，对氯苯甲醛或邻溴苯甲醛。 

上述过程可以反应方程式表示如下： 

本发明提供的方法简单易行，产率可高达70%。 

本发明还涉及所述衍生物的应用，即所述的邻甲氧基苯乙酸类席夫碱在制备杀菌剂中的应用。 

本发明提供的邻甲氧基苯乙酸类席夫碱对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，枯草杆菌，绿脓杆菌具有显著的抑制作用，因而可作为抑菌剂的有效成分。与标准药物阿莫西林的最小抑菌浓度相比,该衍生物中部分化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌与枯草杆菌的抑菌效果已优于阿莫西林，因此该药物的活性已具备应用价值。 

具体实施方式

以下通过具体实施方式对本发明作进一步说明，但有必要指出以下实施例只用于对发明内容的描述，并不构成对本发明保护范围的限制，本发明保护范围以权利要求为准。 

实施例1 

（1）首先将三口烧瓶装到带有加热装置的磁搅拌器上，装上控温仪和冷凝管，将18g(0.15mol)甲氧基苯乙酸、50ml（1.23mol）甲醇与5ml浓硫酸加入到100ml三口烧瓶中，回流8h。然后加入饱和碳酸钠中和多余的酸，再用乙酸乙酯萃取，加入无水硫酸钠干燥，旋蒸得邻甲氧基苯乙酸甲酯，淡黄色液体，产率87%。