[发明专利]一种邻甲氧基苯乙酸类席夫碱及其合成方法及应用有效

专利信息
申请号: 201310232347.4 申请日: 2013-06-09
公开(公告)号: CN103304441A 公开(公告)日: 2013-09-18
发明(设计)人: 王炳祥;江玉亮;成珊珊;潘杰 申请(专利权)人: 南京师范大学
主分类号: C07C251/24 分类号: C07C251/24;C07C249/02;A61P31/04
代理公司: 南京知识律师事务所 32207 代理人: 韩朝晖
地址: 210097 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 邻甲氧基 苯乙酸 类席夫碱 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种邻甲氧基苯乙酸类席夫碱,其结构通式如下式I:

式中R1表示氢、羟基、硝基或溴,R2表示氢或硝基,R3表示氢、甲氧基、硝基、氯或羟基。

2.根据权利要求1所述的邻甲氧基苯乙酸类席夫碱,其特征在于,式I中R1、R2和R3中至少有两个为氢。

3.一种邻甲氧基苯乙酸类席夫碱(I)的制备方法,其特征在于,式Ⅱ结构的苯甲醛或取代苯甲醛与2-(2-邻甲氧基苯基)乙酰肼缩合反应制得所述的席夫碱;

式中R1表示氢、羟基、硝基或溴,R2表示氢或硝基,R3表示氢、甲氧基、硝基、氯或羟基。

4.根据权利要求3所述的席夫碱(I)的制备方法,其特征在于,所述的方法包括以下步骤:

(1)邻甲氧基苯乙酸甲酯的合成

将甲氧基苯乙酸、甲醇与适量浓硫酸加入到烧瓶中,加热回流8h;然后加入饱和碳酸钠中和多余的酸,再用乙酸乙酯萃取,加入无水硫酸钠干燥,旋蒸得邻甲氧基苯乙酸甲酯;

(2)2-(2-邻甲氧基苯基)乙酰肼的合成

将邻甲氧基苯乙酸甲酯、水合肼与溶剂甲醇加入到三口烧瓶中,控温72℃,反应2-3h停止,冷却至室温后旋蒸,再用乙醇重结晶,有白色固体析出,抽滤,真空干燥得2-(2-邻甲氧基苯基)乙酰肼;

(3)邻甲氧基苯乙酸类席夫碱的合成

将2-(2-甲氧基苯基)乙酰肼、溶剂乙醇加入三口烧瓶中,再加入苯甲醛或取代苯甲醛,适量冰醋酸,80℃下反应5-6h,静置冷却,有固体析出,即得目的产物。

5.根据权利要求4所述的席夫碱(I)的制备方法,其特征在于,所述的取代苯甲醛为邻羟基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对硝基苯甲醛、间硝基苯甲醛、邻硝基苯甲醛、对羟基苯甲醛、对氯苯甲醛或邻溴苯甲醛。

6.根据权利要求4所述的席夫碱(I)的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述邻甲氧基苯乙酸与甲醇的摩尔比为1:1-1:9。

7.根据权利要求4所述的席夫碱(I)的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述邻甲氧基苯乙酸甲酯与水合肼的摩尔比为1:1-1:8。

8.根据权利要求4所述的席夫碱(I)的制备方法,其特征在于,步骤(3)中所述2-(2-邻甲氧基苯基)乙酰肼与苯甲醛或取代苯甲醛的摩尔比为1:10。

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