[发明专利](22Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种(22Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮的制备方法。

背景技术

中药虎杖(Rhizoma polygoni cuspidati)系蓼科植物虎杖(Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc.)的干燥根及茎，具有祛风利湿、散淤定痛、止咳化痰等功效。虎杖学成分研究已较为深入,迄今从中分离到的化学成分主要有:蒽醌类、二苯乙烯类，如大黄素、大黄素-6-甲醚、大黄酚、大黄酸、白藜芦醇和白藜芦醇苷等。

发明内容

本发明的目的在于提供一种从中药虎杖中制备(22Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮的制备方法。

本发明的技术解决方案是：

一种(22Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮的制备方法，其特征是：包括下列步骤：

（1）提取：取虎杖药材、粉碎，按1：5w/v，加入95%乙醇，浸泡12h；回流提取2次，每次1h，合并提取液，减压浓缩干燥，干浸膏研磨至粉末，加入石油醚-乙酸乙酯混合溶剂，混合溶剂中石油醚：乙酸乙酯=1：1v/v，超声助溶、过滤、滤液干燥，得干燥物（Ⅰ）；干燥物（Ⅰ）按1：1.5w/w加入硅胶,减压浓缩干燥，得样品；

（2）分离纯化：将样品按干燥物（Ⅰ）：硅胶=1：30w/w的比例干法上样，以石油醚-乙酸乙酯为洗脱溶剂，石油醚：乙酸乙酯=8：2v/v，收集含(22Z)-ETO洗脱液，减压浓缩至干，得干燥物（Ⅱ），加入100%乙醇溶解，供制备HPLC分离用；

以日本倒津公司LC-8A为制备色谱仪，以串联紫外-荧光检测器作为同时监测装置，与95%的甲醇作为流动相，对上述样品进行分离、纯化；紫外检测器的波长条件λ=350nm，荧光检测器的波长条件λ_ex=390nm，λ_em=470nm。

(22Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮化学结构式为：

本发明方法简便，得到的(22Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮具有优异的荧光性能，可以用于制作化学传感器材料和荧光装饰材料，制成的化学传感器荧光性能优异。

附图说明

下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明。

图1是(22Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮的纯品TLC色谱图。该化合物显强的蓝绿色荧光斑点。

图2是(22Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮的纯品荧光检测（FLD，λ_ex=390nm，λ_em=470nm）RP-HPLC色谱图。

图3是(22Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮的纯品紫外检测（UVD，λ=350nm）RP-HPLC色谱图。

图2、图3中样品浓度及进样量相同。

图4是虎杖95%乙醇提取物样品荧光检测（FLD，λ_ex=390nm，λ_em=470nm）色谱图。其中箭头指示(22Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮色谱峰。

图5是虎杖95%乙醇提取物样品紫外检测（UVD，λ=350nm）色谱图。

图4、图5中样品浓度及进样量相同。

图6-图14是(22Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮的核磁共振谱图（I-Ⅸ）。

具体实施方式

一种(22Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮的制备方法，包括下列步骤：

（1）提取：取虎杖药材、粉碎，按1：5（重量/体积比，w/v）比例，加入95%乙醇，浸泡12h。回流提取2次，每次1h，合并提取液，减压浓缩干燥。干浸膏研磨至粉末，加入混合溶剂（石油醚-乙酸乙酯，1：1，体积比），粉末：混合溶剂=1:50w/v左右；超声助溶、过滤、滤液干燥，得干燥物（Ⅰ）；干燥物（Ⅰ）按1：1.5（w/w）加入硅胶,减压浓缩干燥，得样品。

（2）分离纯化：将样品按干燥物（Ⅰ）：硅胶=1：30w/w的比例干法上样，以石油醚-乙酸乙酯（8：2体积比）为洗脱溶剂，收集含(22Z)-ETO洗脱液，减压浓缩至干，得干燥物（Ⅱ）。加入适量100%乙醇溶解，供制备HPLC分离用；上述干燥物与100%乙醇的用量比例为1：50w/v左右。