[发明专利]一种3′-羟基-4′,5,6,7-四甲氧基二氢异黄酮及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于异黄酮及其制备领域，特别涉及一种3′-羟基-4′,5,6,7-四甲氧基二氢异黄酮及其制备方法。

背景技术

天然异黄酮及其类似物表现出广泛而优异的生物活性，包括抗肿瘤活性（刘澎，常俊标，陈荣峰，谢晶曦，王强，大豆异黄酮及其衍生物的合成及抗肿瘤活性研究，药学学报2000,35,583；金永生，刘超美，戴阳，吴秋业，姚斌，张大志，金雀异黄素衍生物5-羟基-4′-硝基-7-取代氧基异黄酮的合成及抗肿瘤活性研究，第二军医大学学报2004,25,111；Chang Y-C,Nair M G,Santell R C,Helferich W G,Microwave-mediated synthesis of anticarcinogenic isoflavones from soybeans,J Agri Food Chem 1994,42,1869）和抑菌活性（Priya B S,Basappa,Swamy S N,Rangappa K S,Synthesis and characterization of novel 6-fluoro-4-piperidinyl-1,2-benzoisoxazole amides and 6-fluoro-chroman-2-carboxamides:antimicrobial studies,Bioorg Med Chem 2005,13,2623）以及作为抗氧剂（Lewis P T,K,Hoikkala A,Mutikainen I,Meng Q-H,Adlercreutz H,Tikkanen M J,Synthesis of antioxidant isoflavone fatty acid esters,Tetrahedron2000,56,7805）、白细胞介素抑制剂（Jung S-H,Cho S-H,Dang T H,Lee J-H,Ju J-H,Kim M-K,Lee S-H,Ryu J-C,Kim Y,Structural requirement of isoflavonones for the inhibitory activity of interleukin-5,Eur J Med Chem 2003,38,537）和芳香酶抑制剂（Kim Y-W,Hackett J C,Brueggemeier,Synthesis and aromatase inhibitory activity of novel pyridine-containing isoflavones,J Med Chem 2004,47,4032;Hackett J C,Kim Y-W,Su B,Brueggemeier R W,Synthesis and characterization of azole isoflavone inhibitors of aromatase,Bioorg Med Chem 2005,13,4063;Su B,Hackett J C,Díaz-Cruz E S,Kim Y-W,Brueggemeier R W,Lead optimization of7-benzyloxy 2-(4′-pyridylmethyl)thio isoflavone aromatase inhibitors,Bioorg Med Chem 2005,13,6571）。新型异黄酮及其类似物的设计与合成可能为新药的开发提供更多有潜力的先导化合物。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种3′-羟基-4′,5,6,7-四甲氧基二氢异黄酮及其制备方法，该方法所得的天然产物类似物3′-羟基-4′,5,6,7-四甲氧基二氢异黄酮可能作为新药开发的先导化合物，制成一种新型白细胞介素抑制剂、芳香酶抑制剂、抗菌剂或抗肿瘤药物。

本发明的一种3′-羟基-4′,5,6,7-四甲氧基二氢异黄酮，其特征在于：结构式为

本发明的一种3′-羟基-4′,5,6,7-四甲氧基二氢异黄酮的制备方法，包括：

（1）4-甲氧基-3-苄氧基苯甲醇（A）的合成

将4-甲氧基-3-苄氧基苯甲醛的乙醇和水溶液中，加入硼氢化钠，在室温条件下，搅拌10-12h，分离提纯，得到4-甲氧基-3-苄氧基苯甲醇；其中4-甲氧基-3-苄氧基苯甲醛、硼氢化钠的摩尔比为（30-40）：（100-125）；

（2）4-甲氧基-3-苄氧基氯化苄（B）的合成