[发明专利]一种西弗碱类化合物、合成方法及用途无效

专利信息
申请号: 201310155696.0 申请日: 2013-05-01
公开(公告)号: CN103232365A 公开(公告)日: 2013-08-07
发明(设计)人: 母瀛;张敬顺;高伟 申请(专利权)人: 吉林大学
主分类号: C07C251/24 分类号: C07C251/24;C07C249/02;C07C319/14;C07C323/29;C07F5/00;C07F15/04
代理公司: 长春吉大专利代理有限责任公司 22201 代理人: 王恩远
地址: 130012 吉*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 一种 西弗碱类 化合物 合成 方法 用途
【说明书】:

技术领域

发明属于化合物合成的技术领域。涉及一类新型西弗碱类化合物以及该类化合物的合成方法及用途。

背景技术

西弗碱(又称席夫碱、西佛碱等)主要是指含有亚胺或甲亚胺特征基团(-RC=N-)的一类有机化合物,通常西弗碱是由胺和活性羰基缩合而成,Hugo Schiff在1864首次报道合成了此类化合物。

西弗碱类化合物及其金属配合物在有机合成、催化、分析化学、医学、腐蚀以及光致变色等诸多领域有着重要应用:在有机合成中,西弗碱可以通过氢化反应还原为高级胺,这是有机合成特别是不对称合成的常用方法(J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1995,1767);在催化领域,近年来人们报道了大量的基于西弗碱配体的金属有机配合物可用于催化烯烃聚合和有机小分子反应(J.Am.Chem.Soc.,2008,130,4984;Eur.J.Inorg.Chem.2009,3613;四川大学学报(自然科学版),2001,38(2):230~234);在分析领域,西弗碱作为良好的配体,可以用来鉴别,鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量(Analytica Chimica Acta,2000,408:83~88);在医学领域,人们发现部分西弗碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性(Hetercycl Commum,2001,7(1):83~90);在腐蚀领域,某些芳香族的西弗碱经常作为铜的缓蚀剂(Journal Electrochemical Society,2001,148(5):208~216);在光致变色领域,某些含有特性基团的西弗碱也具有独特的应用(高等学校化学学报,2001,22(6):971~975)。

基于西弗碱及其金属化合物合成方便、结构多变、用途广泛等特点,开发合成新的西弗碱类化合物及其金属配合物,具有重要的意义。

发明内容

本发明要解决的技术问题是,提供一系列新型的西弗碱类化合物。

本发明还要解决的技术问题是提供上述新化合物的合成方法及其用途。

本发明要解决的技术问题通过以下技术方案解决。

一种西弗碱类化合物,其特征在于具有如下结构:

其中,R1是骨架苯环上的取代基,为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、苯基、苄基、氯、溴、碘或三甲基硅基;

R2是氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、硝基、苯基、苄基、氯、溴、碘或三甲基硅基;

R3是氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、硝基、苯基、苄基、氯、溴、碘或三甲基硅基。

n为整数,独立地为0、1、2;

Z为含杂原子的基团,独立地为溴(Br)、氧(O)、硫(S)、氮(N)或者NH。

优选的结构如下:

R1=H,R2=R3=Me,Z=Br,n=0,化合物1a,

R1=H,R2=R3=iPr,Z=Br,n=0,化合物1b,

R1=H,R2=R3=Me,Z=O,n=1,化合物2a,

R1=H,R2=iPr,R3=Me,Z=O,n=1,化合物2b,

R1=H,R2=Me,R3=iPr,Z=O,n=1,化合物2c,

R1=H,R2=R3=iPr,Z=O,n=1,化合物2d,

R1=H,R2=R3=Me,Z=S,n=1,化合物3a,

R1=H,R2=Me,R3=iPr,Z=S,n=1,化合物3b,

R1=H,R2=R3=Me,Z=NH,n=1,化合物4a,

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